Arsenobetain

Strukturformel
Allgemeines
Name	Arsenobetain
Andere Namen	2-Trimethylarsonio-acetat; AsBet; AsBe; AB;
Summenformel	C5H11AsO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	634-697-3
ECHA-InfoCard	100.162.654
PubChem	47364
Wikidata	Q704769
Eigenschaften
Molare Masse	178,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐410
	P: 261‐273‐301+310+330‐304+340+312‐391‐403+233[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arsenobetain ist eine der ungefähr 200 organischen Arsenverbindungen, die in Nahrungsmitteln marinen Ursprungs sowie in Pilzen vorkommen. Nach Verzehr von Fischen kann es zu einer Steigerung der Arsengesamtkonzentration im Körper um etliche Zehnerpotenzen führen. Neben Arsenobetain sind Arsenocholin (AC), Trimethylarsinoxid (TMAO) und Tetramethylarsonium (TETRA) die am häufigsten vorkommenden Arsenverbindungen in Meereslebewesen.

Name

Arsenobetain leitet sich formal von Betain ab, bei dem As⁺ durch N⁺ ersetzt ist.

Eigenschaften

Toxikologie

Die Aussage, dass Arsenobetain vom menschlichen Organismus ohne bleibende Nachwirkungen wieder ausgeschieden wird, beruht auf Untersuchungen, die eine rasche Ausscheidung von Arsenobetain über den Urin nach Fischverzehr zeigten. Allerdings zeigte sich in einer kinetischen Untersuchung an 14 Frauen nach Fischverzehr eine verzögerte Eliminierung aus dem Blut. So wurde in einem Zeitraum von 2 bis 10 Stunden nach dem Verzehr zwar eine rasche Absinken der Arsenkonzentration im Blut beobachtet (geschätzte Halbwertszeit 7,1 Stunden), allerdings nahm diese danach sehr stark ab und die geschätzte Halbwertszeit betrug 63 Stunden. Die Daten konnten auch anhand der Ausscheidung im Urin bestätigt werden. Da unklar ist, in welche Stoffwechselprozesse Arsenobetain involviert ist, ergeben sich Zweifel daran, welches Gefahrenpotential real durch die lange Verweilzeit besteht.[3] Ein mutagenes Potential wurde in einem ML/TK-Test nicht beobachtet.[4]

Nachweis

Die Bestimmung von Arsenobetain erfolgt durch eine Kombination von flüssigkeitschromatographischen und massenspektrometrischen (ICP-MS, ESI-MS) Methoden.[5][6]

Einzelnachweise

Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Arsenobetaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
B. Lehmann, E. Ebeling, C. Alsen-Hinrichs: Kinetik von Arsen im Blut des Menschen nach einer Fischmahlzeit. Gesundheitswesen. 2001, 63(1):42–48, PMID 11272865.
C. Soriano, A. Creus, R. Marcos: Gene-mutation induction by arsenic compounds in the mouse lymphoma assay. Mutat Res. 2007, 634(1–2):40–50, PMID 17851118.
A. Hata et al.: HPLC-ICP-MS Speciation Analysis of Arsenic in Urine of Japanese Subjects without Occupational Exposure. In: Journal of Occupational Health Vol. 49 (2007), No. 3 217–223 doi:10.1539/joh.49.217.
T. D. Ninh, Y. Nagashima, K. Shiomi: Quantification of seven arsenic compounds in seafood products by liquid chromatography/electrospray ionization-single quadrupole mass spectrometry (LC/ESI-MS). Food Addit Contam. 2006, 23(12):1299–307, PMID 17118873.

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[CLP_100.240.769-1] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-2] Datenblatt Arsenobetaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).

[Ebeling-3] B. Lehmann, E. Ebeling, C. Alsen-Hinrichs: Kinetik von Arsen im Blut des Menschen nach einer Fischmahlzeit. Gesundheitswesen. 2001, 63(1):42–48, PMID 11272865.

[Soriano-4] C. Soriano, A. Creus, R. Marcos: Gene-mutation induction by arsenic compounds in the mouse lymphoma assay. Mutat Res. 2007, 634(1–2):40–50, PMID 17851118.

[Nachw_1-5] A. Hata et al.: HPLC-ICP-MS Speciation Analysis of Arsenic in Urine of Japanese Subjects without Occupational Exposure. In: Journal of Occupational Health Vol. 49 (2007), No. 3 217–223 doi:10.1539/joh.49.217.

[Nachw_2-6] T. D. Ninh, Y. Nagashima, K. Shiomi: Quantification of seven arsenic compounds in seafood products by liquid chromatography/electrospray ionization-single quadrupole mass spectrometry (LC/ESI-MS). Food Addit Contam. 2006, 23(12):1299–307, PMID 17118873.