Anthanthron
Anthanthron ist eine chemische Verbindung. Es leitet sich strukturell vom Anthanthren ab und besitzt zwei Carbonylgruppen. Es weist damit Ähnlichkeiten zu Anthrachinon auf.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anthanthron | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 306,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Anthanthron kann durch Dehydratisierung von 1,1′-Dinaphthyl-2,2′-dicarbonsäure oder 1,1′-Dinaphthyl-8,8′-dicarbonsäure mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Aluminiumchlorid gewonnen werden, wobei die Dicarbonsäuren wiederum ausgehend von 1-Aminonaphthalin dargestellt werden können.[3] Diese Synthese wurde bereits bei der ersten Beschreibung der Verbindung von Ludwig Kalb im Jahr 1914 angewendet.[1][4]
Eigenschaften
Anthanthron ist bemerkenswert widerstandsfähig gegenüber der Einwirkung von Alkalien und Oxidationsmitteln. Eine Sulfierung tritt nur schwer ein, leicht dagegen Nitrierung in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[1][3] Anthanthron besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[5]
Verwendung
Anthanthron ist unsubstituiert ohne technische Bedeutung. Einzig 4,10-Dibromanthanthron wird technisch als Pigment genutzt und zählt zu den lichtechtesten und wetterechtesten organischen Pigmenten. Das gelbstichigere 4,10-Dichloranthanthron ist als Pigment ohne Bedeutung.[4]
Einzelnachweise
- Ludwig Kalb: Über Anthanthron. I. Mitteilung. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 47, 1914, S. 1724–1730, doi:10.1002/cber.19140470260.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Hans Eduard Fierz-David: Künstliche Organische Farbstoffe Ergänzungsband. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90894-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eintrag zu Anthanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2016.
- I. A. S. Edwards, H. P. Stadler: The crystal structure of anthanthrone. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 946–962, doi:10.1107/S0567740871003303.