Anilinblau

Anilinblau ist ein Lösungsmittelfarbstoff aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anilinblau
Andere Namen	Triphenylrosanilin C.I. Solvent Blue 43
Summenformel	C38H31N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61813-75-0 EG-Nummer (Listennummer) 612-411-8 ECHA-InfoCard 100.117.853 Wikidata Q546938
Eigenschaften
Molare Masse	529,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	222 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Obschon es verschiedene aus Anilin darstellbare blaue Farbstoffe gibt, so versteht man doch unter diesem Namen nur eine bestimmte Farbe, die als gewöhnliches Anilinblau oder Fuchsinblau (Bleu de Lyon, Bleu de Paris) bezeichnet wird und aus der Chlorwasserstoffverbindung des Triphenylrosanilins besteht (Triphenylrosanilinchlorhydrat). Es ist ein in Wasser unlösliches, dunkelrotbraunes Pulver, welches sich aber in Spiritus mit prächtig blauer Farbe löst (spirituslösliches Anilinblau). Aus diesem lassen sich drei verschiedene in Wasser lösliche Arten von Anilinblau herstellen (wasserlösliches Anilinblau, siehe unten). Es sind dies die Natriumsalze gepaarter Sulfosäuren des Triphenylrosanilins. Man erhält sie durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf das Anilinblau und je nach der Dauer der Einwirkung sowie der Höhe der Temperatur können hierbei entweder 1, 2 oder 3 Moleküle Schwefelsäure gebunden werden. Beim Verdünnen mit Wasser scheiden sich diese Farbstoffe aus und können dann mittels Natronlauge gelöst werden. Das früher allein gebräuchliche wasserlösliche Anilinblau enthält 3 Moleküle Schwefelsäure, ist demnach das triphenylrosanilintrisulfosaure Natron. Das 2 Moleküle Schwefelsäure enthaltende A., das triphenylrosanilindisulfosaure Natron, wird Wasserblau (Bleusoluble) genannt. Derselbe Farbstoff jedoch auf andre Weise, nämlich aus Diphenylamin bereitet, wird Bayrischblau genannt. Es ist ein dunkelblaues Pulver, während das Wasserblau einen kupferroten Metallglanz zeigt. Mit 1 Molekül Schwefelsäure entsteht das triphenylrosanilinmonosulfosaure Natron, welches ebenfalls in zwei Arten in den Handel kommt, nämlich aus Rosanilin bereitet als Nicholsonsblau oder Alkaliblau, und aus Diphenylamin bereitet als Alkaliblau D. Beide sind dunkelblaue Pulver, in Wasser mit prächtig blauer Farbe löslich.

Anilinblau entsteht beim Erhitzen von Rosanilin C₂₀H₂₁N₃O mit überschüssigem Anilin und etwas Benzoesäure auf 180 °C, wobei die Benzoesäure unverändert bleibt (Monophenylrosanilin ist rotviolett, Diphenylrosanilin blauviolett, Triphenylrosanilin rein blau). Das mit Salzsäure abgeschiedene Anilinblau ist das salzsaure Salz der Base. Es bildet grün schillernde Nadeln, ist wenig löslich in heißem Alkohol und nicht löslich in Wasser. Es kommt als Gentianablau, Lichtblau, Spritblau, Opalblau, Feinblau in den Handel. Es färbt Wolle grünlichblau. Mit konzentrierter Schwefelsäure bildet es Sulfosäuren. Die Monosulfosäure C₃₈H₃₀N₃(HSO₃) ist amorph, blau, in Wasser unlöslich und bildet farblose, nicht kristallisierbare, leicht lösliche Salze, von denen das Natriumsalz als Alkaliblau (Nicholsons Blau, lösliches A.) benutzt wird. Es fixiert sich aus schwach alkalischer Lösung auf Wolle und Seide, muss aber mit verdünnter Säure aviviert werden. Salze der in Wasser löslichen Di-, Tri- und Tetrasulfosäure bilden das Wasserblau (Opalblau, Chinablau, Baumwollblau, Bayrischblau), sie sind blau, in Wasser, wenig in Alkohol löslich und dienen besonders zum Färben von Wolle und Seide und von Baumwolle, die mit Alaun und Seife oder mit Tannin und Brechweinstein gebeizt ist.

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  Monosulfosäure von Anilinblau
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  Disulfosäure von Anilinblau
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  Trisulfosäure von Anilinblau

Anilinblau-Abdrucke aus einem Fabrikations-Kontrollbuch (1862)