Anilazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anilazin
Andere Namen	2-Chlor-N-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)anilin; Dyrene; Zinochlor;
Summenformel	C9H5Cl3N4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-910-5
ECHA-InfoCard	100.002.646
PubChem	7541
Wikidata	Q413886
Eigenschaften
Molare Masse	275,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	159–160 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Dampfdruck	bei 20 °C vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; moderat löslich in organischen Lösungsmitteln[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐318‐410
	P: 273‐280‐305+351+338‐501[1]
Toxikologische Daten	3630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 9400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anilazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Triazine. Sie liegt in Form eines farblosen Feststoffes vor und wird als Fungizid eingesetzt.

Geschichte

Anilazin wurde 1953 von der Ethyl Corporation patentiert.[5] Es war das erste Pflanzenschutzmittel auf Basis von Cyanurchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Anilazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und o-Chloranilin gewonnen werden.[6]

Verwendung

Anilazin wird als Kontaktfungizid verwendet. Es wird bzw. wurde gegen zahlreiche Blatt- und Fruchtkrankheiten (z. B. bei Befall mit Septoria, Alternaria, Colletotrichum coffeanum, Leptosphaeria nodorum und Pyrenophora teres) bei verschiedenen Kulturpflanzen (Kaffee, Getreide, Tabak) eingesetzt.

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Anilazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
farmchemicalsinternational: Anizalin.
Eintrag zu Anilazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Anilazine, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Patent US2720480: Fungicidal compositions and method of using same. Angemeldet am 17. Juli 1953, veröffentlicht am 11. Oktober 1955, Anmelder: Ethyl Corp., Erfinder: Calvin N. Wolf.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Anilazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] rmchemicalsinternational: Anizalin.

[CLP_100.002.646-3] Eintrag zu Anilazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Anilazine, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[5] Patent US2720480: Fungicidal compositions and method of using same. Angemeldet am 17. Juli 1953, veröffentlicht am 11. Oktober 1955, Anmelder: Ethyl Corp., Erfinder: Calvin N. Wolf.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.