Anatabin

Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.

Strukturformel
Strukturformel von Anatabin
Allgemeines
Name Anatabin
Andere Namen
  • 3-[(2S)-1,2,3,6-Tetrahydropyridin-2-yl]­pyridin (IUPAC)
  • (S)-1,2,3,6-Tetrahydro-(2,3′)bipyridin
  • L-(–)-Anatabin
Summenformel C10H12N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581-49-7
PubChem 11388
ChemSpider 10910
Wikidata Q487291
Eigenschaften
Molare Masse 160,22 g·mol−1
Dichte

1,09 g·cm−3 (19 °C)[1]

Siedepunkt

145–146 °C (13,33 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Feld mit Tabakpflanzen

Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.[3] Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig,[4] ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.

Eigenschaften

Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.[5] Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.

Reaktionen

Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.[6]

Literatur
  • E. Leete (1975): Biosynthesis of anatabine and anabasine in Nicotiana glutinosa. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9–10, doi:10.1039/C39750000009.
  • E. Leete und SA. Slattery (1976): Incorporation of [2-14C]- and [6-14C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl. In: J Am Chem Soc. 98(20): 6326–30; doi:10.1021/ja00436a043. PMID 965646.

Einzelnachweise
  1. Ernst Späth, Friederike Kesztler: L-Anatabin, ein neues Tabakalkaloid (XI. Mitteil. über Tabak-Basen). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 70, 1937, S. 239, doi:10.1002/cber.19370700215.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.
  4. Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, Januar 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105 (mdpi.com [abgerufen am 13. Juli 2023]).
  5. Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
  6. C.-M. Yang und DD. Tanner: A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. In: Canadian Journal of Chemistry. 75 (6), 1997, S. 616–620, doi:10.1139/v97-073.
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