Essigsäurepentylester

Essigsäurepentylester (auch Essigsäure-n-pentylester, Pentylacetat oder Amylacetat) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Pentylacetate. Der Ester leitet sich von Essigsäure und n-Pentanol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen Isomeren des n-Pentanols ableiten, sind Isoamylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurepentylester
Allgemeines
Name Essigsäurepentylester
Andere Namen
  • Essigsäure-n-pentylester
  • Pentylacetat (IUPAC)
  • Pentylethanoat (system. IUPAC)
  • Amylacetat
  • Essigsäureamylester
  • n-Pentylacetat
  • Ethansäure-n-pentylester
  • AMYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit birnenartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-63-7
EG-Nummer 211-047-3
ECHA-InfoCard 100.010.044
PubChem 12348
ChemSpider 11843
DrugBank DB15927
Wikidata Q416972
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−71 °C[2]

Siedepunkt

149 °C[2]

Dampfdruck
  • 5,3 hPa (20 °C)[2]
  • 47,3 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • mischbar mit den meisten gebräuchlichen organischen Lösemitteln[3]
Brechungsindex

1,4030 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
EUH: 066
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Früher wurde die Hefner-Kerze als Lichtnormal verwendet, die als Brennstoff Amylacetat nutzt.[6][7]

Vorkommen
Apfelsorte Granny Smith

Pentylacetat kommt beispielsweise in Äpfeln (z. B. Sorten Granny Smith und Gala),[8][9][10][11] sowie in Bananen[12][13] und Birnen[14][15] vor, wo es jeweils eine der charakteristischen Aromakomponenten ist. Außerdem kommt es in Pfirsichsaft,[16] sowie Pflaumen[17] und Papaya[18] vor.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Essigsäurepentylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Pentanol hergestellt.[19]

Synthese von Essigsäurepentylester
Synthese von Essigsäurepentylester

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Essigsäurepentylester hat eine relative Gasdichte von 4,49 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,02 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck).[2]

Chemische Eigenschaften

Essigsäurepentylester ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich. Zudem ist er schwer löslich in Wasser (10 g/l bei 20 °C) und leichter als Wasser. Essigsäurepentylester ist mittel bzw. schwer flüchtig.[2]

Verwendung

Pentylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.021 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[20]

Essigsäurepentylester ist ein bedeutendes Lösungsmittel für die Lackindustrie. Es weist eine hohe Lösekraft für zahlreiche natürliche und synthetische Harze auf. Darum wird es meist zum Lösen oder Verdünnen von Acrylaten oder Cellulosederivaten verwendet. Ferner wird es auch als Lösungsmittel für Kfz-Reparaturlacke auf Basis von Polyurethan-Harzen, Nitroemulsionslacke und Speziallacke eingesetzt. Darüber hinaus findet Essigsäurepentylester Anwendung als Zusatzstoff in Reinigungsmitteln oder als Extraktionsmittel für Stoffe aus wässrigen Systemen.[3]

Sicherheitshinweise

Essigsäurepentylester wird hauptsächlich durch die Atemwege aufgenommen. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem besteht bei hohen Konzentrationen die Gefahr einer Störung des Zentralnervensystems. Chronische Folgen einer zu langen Exposition können Hautveränderungen sowie Reizwirkungen auf Schleimhäute sein. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (54 g/cm3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol.‑% (405 g/cm3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der maximale Explosionsdruck wurde auf 8,4 bar ermittelt. Die Zündtemperatur beträgt 350 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von 41 °C gilt n-Pentylacetat als relativ schwer entflammbar.[2]

Commons: Essigsäurepentylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu AMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. Eintrag zu Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Pentyl Acetate - Lösemittel für zahlreiche synthetische und natürliche Harze. BASF, abgerufen am 27. November 2018.
  4. Datenblatt n-Pentyl acetate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Januar 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Eintrag zu Pentylacetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. E. B. Rosa, E. C. Crittenden: Flame standards in photometry. In: Bulletin of the Bureau of Standards. Band 10, Nr. 4, Juli 1914, S. 557, doi:10.6028/bulletin.242.
  7. Christian Monte, Jörg Hollandt: The determination of the uncertainties of spectral emissivity measurements in air at the PTB. In: Metrologia. Band 47, Nr. 2, 8. März 2010, S. S172–S181, doi:10.1088/0026-1394/47/2/s14.
  8. En-tai Liu, Gong-shuai Wang, Yuan-yuan Li, Xiang Shen, Xue-sen Chen, Fu-hai Song, Shu-jing Wu, Qiang Chen, Zhi-quan Mao: Replanting Affects the Tree Growth and Fruit Quality of Gala Apple. In: Journal of Integrative Agriculture. Band 13, Nr. 8, August 2014, S. 1699–1706, doi:10.1016/S2095-3119(13)60620-6.
  9. T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
  10. Jun Song, Charles F Forney: Flavour volatile production and regulation in fruit. In: Canadian Journal of Plant Science. Band 88, Nr. 3, 1. Mai 2008, S. 537–550, doi:10.4141/cjps07170.
  11. Isabel Lara, Gemma Echeverría, Jordi Graell, María Luisa López: Volatile Emission after Controlled Atmosphere Storage of Mondial Gala Apples ( Malus domestica ): Relationship to Some Involved Enzyme Activities. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 15, 1. Juli 2007, S. 6087–6095, doi:10.1021/jf070464h.
  12. Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x.
  13. The banana ship, leader of the fruit ships – Soils in banana plantations in Côte d’Ivoire – Fruit crops in Israel. In: Fruits. Band 65, Nr. 1, Januar 2010, S. A1–A2, doi:10.1051/fruits/2010053.
  14. María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003.
  15. A. Rizzolo, C. Sodi, A. Polesello: Influence of ethylene removal on the volatile development in passa crassana pears stored in a controlled atmosphere. In: Food Chemistry. Band 42, Nr. 3, Januar 1991, S. 275–285, doi:10.1016/0308-8146(91)90070-5.
  16. Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas: Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 20, 1. Oktober 2005, S. 7837–7843, doi:10.1021/jf051397z.
  17. Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, Nr. 1, 31. Januar 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006.
  18. David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  19. Ming-Jer Lee, Shao-Ling Chen, Chen-Hui Kang, Ho-mu Lin: Simultaneous Chemical and Phase Equilibria for Mixtures of Acetic Acid, Amyl Alcohol, Amyl Acetate, and Water. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 39, Nr. 11, 1. November 2000, S. 4383–4391, doi:10.1021/ie000019a.
  20. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
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