Ammonoxidation

Die Ammonoxidation ist ein chemisches Verfahren, mit dem aus organischen Verbindungen mit Methylgruppen durch gleichzeitige Reaktion mit Ammoniak und Sauerstoff die entsprechenden Nitrile hergestellt werden.[1]

Spätjahr 1930, halbtechnische Anlage für Versuche nach dem Andrussow-Verfahren in Herne, betrieben von Leonid Andrussow.

Diagramm aus 1931 mit dem Andrussow-Verfahren

Verfahrensbeschreibung

Bei der Ammonoxidation handelt es sich um eine Gasphasenreaktion, welche meist bei Temperaturen oberhalb von 300 °C durchgeführt wird. Hierzu werden oft metallische Katalysatoren, beispielsweise Platin, benötigt.

Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:

\mathrm {R{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}{\xrightarrow {\Delta T,Kat}}\ R{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O}

Beispiele

Industriell bedeutende Ammonoxidationen sind das Sohio-Verfahren, welches der Herstellung von Acrylnitril aus Propen dient, sowie das Andrussow-Verfahren, mit welchem Blausäure aus Methan gewonnen wird. Ferner besitzt die Herstellung von Phthalonitril aus o-Xylol industrielle Bedeutung.

\mathrm {CH_{4}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ H{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -469\ kJ/mol}

Andrussow-Verfahren[2]

\mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ CH_{2}{=}CH{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -516\ kJ/mol}

Sohio-Verfahren[3]

Quellen

Eintrag zu Ammonoxidation. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Überführung chemischer Prozesse aus dem Labor- in den Produktionsmaßstab (Memento vom 23. Januar 2014 im Internet Archive) Vorlesung Technische Chemie, Uni Frankfurt (PDF; 1,2 MB).
Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, John Wiley & Sons, 3. Auflage 1997, ISBN 3-527-28838-4.

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[roempp-1] Eintrag zu Ammonoxidation. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[2] Überführung chemischer Prozesse aus dem Labor- in den Produktionsmaßstab (Memento vom 23. Januar 2014 im Internet Archive) Vorlesung Technische Chemie, Uni Frankfurt (PDF; 1,2 MB).

[3] Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, John Wiley & Sons, 3. Auflage 1997, ISBN 3-527-28838-4.