Aminopyridine

Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (–NH2) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C5H6N2.

Vertreter
Aminopyridine
Name 2-Aminopyridin3-Aminopyridin4-Aminopyridin
Andere Namen α-Aminopyridin
o-Aminopyridin
2-Pyridylamin
 
 		 β-Aminopyridin
m-Aminopyridin
3-Pyridylamin
 
 		 γ-Aminopyridin
p-Aminopyridin
4-Pyridylamin
Fampridin (INN)
Dalfampridine (USAN)
Strukturformel Struktur von 2-Aminopyridin Struktur von 3-Aminopyridin Struktur von 4-Aminopyridin
CAS-Nummer 504-29-0462-08-8504-24-5
PubChem 10439100091727
Summenformel C5H6N2
Molare Masse 94,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch
Schmelzpunkt 55–58 °C[1] 60–63 °C[2] 158 °C[3]
Siedepunkt 209–211 °C[1] 250–252 °C[2] 274 °C[3]
pKs-Wert
(der konjugierten
Säure BH+)		 6,71[4]6,03[4]9,114[4]
Dichte 1,26 g·cm−3[3]
Löslichkeit löslich in Wasser und Alkohol
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301+311​‐​314​‐​412 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​410 300​‐​311​‐​331​‐​314​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353
304+340+310​‐​305+351+338		 264​‐​273​‐​280​‐​301+310+330
302+352+312​‐​391		 ?

Eigenschaften

Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift[5] und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).[6]

4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.[7] Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.[8] Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.

Verwandte Verbindungen
  • Diaminopyridine C5H7N3
  • Triaminopyridine C5H8N4
  • Methylaminopyridine C6H8N2
  • Dimethylaminopyridine C7H10N2

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. US Environmental Protection Agency (27. September 2007): Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013. (PDF; 917 kB) Zugegriffen am 2. Februar 2011.
  6. Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial. In: The Lancet, 373, 2009, S. 732–738; PMID 19249634.
  7. U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.
  8. Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): Refusal of the marketing authorisation for Fampyra (fampridine). (PDF; 51 kB) Zugegriffen am 30. Januar 2011.
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