Amarogentin

Amarogentin ist ein Bitterstoff des Gelben Enzians (Gentiana lutea) und anderer Enzianverwandten (Swertia chirata) aus der Stoffgruppe der Secoiridoidglycoside.[4][5]

Strukturformel
Strukturformel von Amarogentin
Allgemeines
Name Amarogentin
Andere Namen

(4aS,5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl-2-O-[(3,3',5-trihydroxy-2-biphenylyl)carbonyl]-β-D-glucopyranosid (IUPAC)

Summenformel C29H30O13
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21018-84-8
EG-Nummer (Listennummer) 639-021-0
ECHA-InfoCard 100.166.688
PubChem 115149
ChemSpider 103033
Wikidata Q3613679
Eigenschaften
Molare Masse 586,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

229–230 °C[3]

Löslichkeit

löslich in DMF und DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese

Die Biosynthese des Biphenylcarboxylsäure-Anteils erfolgt über einen Polyketid-Syntheseweg, bei dem drei Einheiten Acetyl-CoA und eine Einheit 3-Hydroxybenzoyl-CoA verbunden werden. 3-Hydroxybenzoyl-CoA wird hierbei als Zwischenprodukt des Shikimisäurewegs erzeugt, nicht über Zimtsäure oder Benzoesäure.[6]

Eigenschaften

Amarogentin kristallisiert als Monohydrat in farblosen Nadeln, der Schmelzpunkt liegt bei 229–230 °C.[3] Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie DMSO and Dimethylformamid.[7] Amamgentin ist löslich in Petrolether, Diethylether, Cyclohexan und Chloroform, schwer löslich in Benzol und Wasser, leicht löslich in absolutem Dioxan, Aceton und Tetrahydrofuran, ferner in Ethanol und Methanol.[8] Die Verbindung hat einen Bitterwert von 58.000.000.[9]

Amarogentin ist ein Inhibitor der Topoisomerase und wirkt im Tiermodell hemmend auf Leishmanien.[10][11]

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung von Amarogentin kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie oder dem Photodiodenarraydetektor erfolgen.[12] Auch die Kapillarelektrophorese wird für die Bestimmung herangezogen.[13] Für niedermolekulare Bitterstoffe kann auch die Headspace GC/MS-Kopplung zur Anwendung kommen.[14]

Verwendung
Gentiopicrin

Enzianwurzeln werden seit Jahrhunderten arzneilich als Bittermittel bei Verdauungserkrankungen angewandt. Der bittere Geschmack beruht auf den Secoiridoidglycosiden Gentiopicrin[15] und Amarogentin. Amarogentin ist eine der bittersten natürlichen Substanzen[9] und wird daher in der Wissenschaft als Messstandard für bitteren Geschmack genutzt. Beim Menschen stimuliert Amarogentin vier Geschmacksrezeptoren (u. a. TAS2R43 und TAS2R50).[16][17]

Einzelnachweise
  1. Amarogentin (CAS 21018-84-8). In: caymanchem.com. Abgerufen am 14. April 2021 (englisch).
  2. Datenblatt Amarogentin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Günter·Adam: Römpp Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 978-3-13-117711-7, S. 24 (books.google.com).
  4. Michael Keil, Birgit Härtle, Anna Guillaume, Manfred Psiorz: Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata. In: Planta Medica. Band 66, Nr. 5, 2000, S. 452–457, doi:10.1055/s-2000-8579, PMID 10909267.
  5. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 758 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Chang-Zeng Wang, Ulrich H. Maier, Wolfgang Eisenreich, Petra Adam, Ingrid Obersteiner, Michael Keil, Adelbert Bacher, Meinhart H. Zenk: Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study. In: European Journal of Organic Chemistry. 2001. Jahrgang, Nr. 8, 2001, S. 1459, doi:10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0.
  7. CaymanChem: MSDS, abgerufen am 18. November 2021
  8. Friedhelm Korte: Amarogentin, ein neuer Bitterstoff aus Gentianaceen. Charakteristische Pflanzeninhaltsstoffe, IX. Mitteil.). In: Chemische Berichte. Band 88, Nr. 5, 1955, S. 704–707, doi:10.1002/cber.19550880518.
  9. Ute Wölfle, Christoph M. Schempp: Bitterstoffe – von der traditionellen Verwendung bis zum Einsatz an der Haut. In: Zeitschrift für Phytotherapie. Band 39, Nr. 5, 2018, S. 210–215, doi:10.1055/a-0654-1711 (thieme-connect.de).
  10. S. Medda, S Mukhopadhyay, MK Basu: Evaluation of the in-vivo activity and toxicity of amarogentin, an antileishmanial agent, in both liposomal and niosomal forms. In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 44. Jahrgang, Nr. 6, 1999, S. 791–4, doi:10.1093/jac/44.6.791, PMID 10590280.
  11. Sutapa Ray, Hemanta K. Majumder, Ajit K. Chakravarty, Sibabrata Mukhopadhyay, Roberto R. Gil, Geoffrey A. Cordell: Amarogentin, a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I from Leishmania donovani. In: Journal of Natural Products. 59. Jahrgang, Nr. 1, 1996, S. 27–9, doi:10.1021/np960018g, PMID 8984149.
  12. Suryawanshi S, Asthana RK, Gupta RC: Simultaneous estimation of mangiferin and four secoiridoid glycosides in rat plasma using liquid chromatography tandem mass spectrometry and its application to pharmacokinetic study of herbal preparation., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2007 Oct 15;858(1-2):211-219, PMID 17869193.
  13. Citová I, Ganzera M, Stuppner H, Solich P: Determination of gentisin, isogentisin, and amarogentin in Gentiana lutea L. by capillary electrophoresis., J Sep Sci. 2008 Jan;31(1):195-200, PMID 18064621.
  14. Biehlmann M, Nazaryan S, Krauss E, Ardeza MI, Flahaut S, Figueredo G, Ballester J, Lafarge C, Bou-Maroun E, Coelho C: How Chemical and Sensorial Markers Reflect Gentian Geographic Origin in Chardonnay Wine Macerated with Gentiana lutea Roots?, Foods. 2020 Aug 5;9(8):1061, PMID 32764291.
  15. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Gentiopicrin: CAS-Nummer: 20831-76-9, EG-Nummer: 244-070-2, ECHA-InfoCard: 100.040.049, PubChem: 88708, ChemSpider: 80043, Wikidata: Q27106718.
  16. Maik Behrens, Anne Brockhoff, Claudia Batram, Christina Kuhn, Giovanni Appendino, Wolfgang Meyerhof: The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57. Jahrgang, Nr. 21, 2009, S. 9860–6, doi:10.1021/jf9014334, PMID 19817411.
  17. Maik Behrens, Anne Brockhoff, Claudia Batram, Christina Kuhn, Giovanni Appendino: The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 Is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 21, 11. November 2009, S. 9860–9866, doi:10.1021/jf9014334.
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