Amaranth (Farbstoff)

Amaranth ist ein roter, gut wasserlöslicher Azofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe, der als Lebensmittelfarbstoff Verwendung findet. Mit dem gleichnamigen Getreide Amarant hat der Farbstoff – bis auf die Blütenfarbe – nichts zu tun.

Strukturformel
Struktur von Amaranth
Allgemeines
Name Amaranth
Andere Namen
  • Trinatrium-3-hydroxy-4-[(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-2,7-naphthalin­disulfonat (IUPAC)
  • E 123[1]
  • CI 16185 (INCI)[2]
  • C.I. Acid Red 27
  • C-Rot 46
  • Echtrot D
  • Fd&c Red Nr.2
  • Food Red 9
  • Naphtholrot S
Summenformel C20H11N2Na3O10S3
Kurzbeschreibung

rotbraunes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 915-67-3 (Natriumsalz)
EG-Nummer 213-022-2
ECHA-InfoCard 100.011.839
PubChem 13506
ChemSpider 21169821
Wikidata Q421074
Eigenschaften
Molare Masse 604,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[4]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Farbe Amaranth
Farbcode: #E52B50

Herstellung

Amaranth ist durch Diazotierung von 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und alkalischer Kupplung der Diazoniumverbindung auf 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure zugänglich.[5]

Synthese von C.I. Acid Red 27 aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure
Synthese von C.I. Acid Red 27 aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure

Eigenschaften und Verwendung

Amaranth ist beständig gegen Licht, Hitze und das Konservierungsmittel Benzoesäure. In Gegenwart von Fruchtsäuren verliert Amaranth seine Farbe. Amaranth wird für Aperitifweine, Spirituosen und Fischrogen verwendet.

Es wird vermutet, dass Amaranth Pseudoallergien, Hautreaktionen und Asthma bronchiale auslösen kann. Von der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) wird Amaranth in Gruppe 3: nicht eingestuft geführt.[6]

Gesetzliche Regelungen

In der EU ist Amaranth als Lebensmittelzusatzstoff E 123 durch die Richtlinie 62/2645/EWG zugelassen.[7]

In den USA[8] und der ehemaligen Sowjetunion ist Amaranth nicht als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.

Siehe auch
Commons: Amaranth (Farbstoff) – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 123: Amaranth in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. Eintrag zu CI 16185 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Juni 2020.
  3. Datenblatt Amaranth bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2022 (PDF).
  4. Eintrag zu Amaranth in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Monographie der IARC, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Volume 8. Some Aromatic Azo Compounds. (PDF, 16,5 MB), abgerufen am 12. Februar 2018.
  7. Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
  8. Compliance Program Guidance Manual – Foodborne Biological Hazards S. 37 (PDF; 336 kB) der FDA.
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