Alogliptin

Alogliptin ist ein antidiabetisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Gliptine zur Behandlung eines Diabetes mellitus vom Typ 2.

Strukturformel
Struktur von Alogliptin
Allgemeines
Freiname Alogliptin
Andere Namen

2-({6-[(3R)-3-Amino-1-piperidinyl]-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl}methyl)benzonitril

Summenformel C18H21N5O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 821-899-3
ECHA-InfoCard 100.256.501
PubChem 11450633
ChemSpider 9625485
DrugBank DB06203
Wikidata Q4734170
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BH04

Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Wirkmechanismus

DPP-4-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 339,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

180–182 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Benzoat

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315319335
P: 261264280301+312305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Alogliptin hemmt die Dipeptidylpeptidase 4 (DPP-4)[2] und fördert so die antidiabetischen Effekte der Inkretine. Die therapeutische Wirksamkeit von Alogliptin entspricht der anderer Hemmer der Dipeptidylpeptidase 4.[3] Im April 2016 warnte die Food and Drug Administration vor einem erhöhten Risiko für Herzversagen nach Einnahme von Alogliptin oder Saxagliptin.[4][5] Hemmer der Dipeptidylpeptidase 4 können Gelenkschmerzen verursachen.[6] Handelsnamen von Alogliptin sind Nesine und Vipidia.[7] Kombinationspräparate sind Kazano und Vipdomet (beide mit Metformin) sowie Oseni und Incresync (mit Pioglitazon).[7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Alogliptin Benzoate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 31. Mai 2022 (PDF).
  2. Jun Feng, Zhiyuan Zhang, Michael B. Wallace, Jeffrey A. Stafford, Stephen W. Kaldor: Discovery of Alogliptin: A Potent, Selective, Bioavailable, and Efficacious Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 50, Nr. 10, Mai 2007, S. 2297–2300, doi:10.1021/jm070104l.
  3. A. B. Marino, S. W. Cole: Alogliptin: safety, efficacy, and clinical implications. In: Journal of pharmacy practice. Band 28, Nummer 1, Februar 2015, S. 99–106, doi:10.1177/0897190014522063, PMID 24532820.
  4. FDA Drug Safety Communication: FDA adds warnings about heart failure risk to labels of type 2 diabetes medicines containing saxagliptin and alogliptin. In: fda.gov. 11. Februar 2014, abgerufen am 12. Februar 2019 (englisch).
  5. A. J. Scheen: Cardiovascular Effects of New Oral Glucose-Lowering Agents: DPP-4 and SGLT-2 Inhibitors. In: Circulation research. Band 122, Nummer 10, Mai 2018, S. 1439–1459, doi:10.1161/CIRCRESAHA.117.311588, PMID 29748368, PMC 5959222 (freier Volltext).
  6. FDA Drug Safety Communication: FDA warns that DPP-4 inhibitors for type 2 diabetes may cause severe joint pain. In: fda.gov. 16. Oktober 2006, abgerufen am 12. Februar 2019 (englisch).
  7. G. M. Keating: Alogliptin: a review of its use in patients with type 2 diabetes mellitus. In: Drugs. Band 75, Nummer 7, Mai 2015, S. 777–796, doi:10.1007/s40265-015-0385-y, PMID 25855222.

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