Allylescalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylescalin
Andere Namen	2-[3,5-Dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]ethan-1-amin; 2-(3,5-Dimethoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)ethanamin; 4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenethylazan; AL;
Summenformel	C13H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	44719469
ChemSpider	21106254
Wikidata	Q4733442
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychedelikum, Halluzinogen
Eigenschaften
Molare Masse	237,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylescalin ist ein weniger bekanntes psychedelisches Rauschmittel.

Chemie

Strukturelle Ähnlichkeit von Allylescalin und Mescalin
Allylescalin
Mescalin
Die analogen Strukturelemente sind blau markiert.

Die chemische Struktur ist mit der von Mescalin eng verwandt. Allylescalin gehört zur Stoffgruppe der Phenylethylamine, zu der auch der Neurotransmitter Dopamin, das Hormon Adrenalin sowie das synthetische Amphetamin gehören. Allylescalin wurde zum ersten Mal 1972 von dem tschechischen Chemiker Otakar Leminger synthetisiert.[3][4] Die Verbindung wurde später auch von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch Pihkal: A Chemical Love Story[5] ausführlich beschrieben.

Wirkungen

Nach Alexander Shulgins Beschreibung soll Allylescalin zu einer gehobenen Stimmung mit psychedelischen Anteilen und vertiefter Wahrnehmung führen. Die Wirkung dürfte demnach zumindest tendenziell vergleichbar mit anderen Halluzinogenen wie Mescalin oder LSD sein. Der Dosierungsbereich wird von Shulgin mit etwa 20–35 mg und die Dauer der Wirkung mit etwa 8–12 Stunden angegeben.[6] Darüber hinaus existieren nur sehr wenige Daten über die pharmakologischen Eigenschaften von Allylescalin.

Rechtsstatus

In Deutschland wird Allylescalin als 4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenethylazan in der Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz aufgeführt. Trotz der Endung -azan handelt es sich nicht um einen Vertreter der Stoffgruppe der Azane, sondern um ein Amin.

Literatur

S. J. Chapman, A. A. Avanes: PeakAL: Protons I Have Known and Loved — Fifty Shades of Grey-Market Spectra. In: Blotter. 1. Aug 2015. doi:10.16889/isomerdesign-1

Weblinks

isomerdesign.com: Allylescaline (englisch)

Einzelnachweise

Allylescaline (hydrochloride) (CAS 39201-76-8). In: caymanchem.com. Abgerufen am 19. Januar 2022 (englisch).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Otakar Leminger: The Chemistry of Alkoxylated Phenethylamines – Part 2. In: Chemický průmysl. 22, 1972, S. 553.
Leminger, Otakar, 1875–1929. (Memento vom 12. Januar 2016 im Internet Archive) In: Bibliografie dějin Českých zemí. (Bibliographie der tschechischen Chemie)
PIHKAL – Phenethylamine, die ich gekannt und geliebt habe. In: Erowid. (englisch)
#2 AL. In: Erowid. (englisch)

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[1] Allylescaline (hydrochloride) (CAS 39201-76-8). In: caymanchem.com. Abgerufen am 19. Januar 2022 (englisch).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Otakar Leminger: The Chemistry of Alkoxylated Phenethylamines – Part 2. In: Chemický průmysl. 22, 1972, S. 553.

[4] Leminger, Otakar, 1875–1929. (Memento vom 12. Januar 2016 im Internet Archive) In: Bibliografie dějin Českých zemí. (Bibliographie der tschechischen Chemie)

[5] PIHKAL – Phenethylamine, die ich gekannt und geliebt habe. In: Erowid. (englisch)

[6] #2 AL. In: Erowid. (englisch)