Allylcyanid
Allylcyanid (3-Butennitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile. Es ist isomer zum Crotonsäurenitril.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Allylcyanid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 67,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
118,6 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
117,8 kJ/mol[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Geschichte
Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.[5][6] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus[7][6] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.[8]
Synthese
Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.[9]
Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid
Eigenschaften
Allylcyanid ist farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C[2], die Zündtemperatur bei 455 °C.[1]
Einzelnachweise
- Datenblatt Allylcyanid bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Eintrag zu 3-Butennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Allyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
- C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
- A. Claus: Ueber Crotonsäure, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
- A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
- J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).
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