Chlorameisensäureallylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäureallylester
Andere Namen	Allylcarbonochloridat; Allyloxycarbonylchlorid; AllocCl; Allylchlorformiat; Chlorkohlensäureallylester;
Summenformel	C4H5ClO2
Kurzbeschreibung	klare, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-916-6
ECHA-InfoCard	100.019.015
PubChem	18052
ChemSpider	17055
Wikidata	Q27266461
Eigenschaften
Molare Masse	120,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,134 g·cm−3[1]
Siedepunkt	27 °C (15 hPa)[1]
Dampfdruck	252,9 hPa (20 °C)[1]; 437 hPa (55 °C)[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐314‐330
	P: 210‐233‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorameisensäureallylester (IUPAC-Bezeichnung: Allylcarbonochloridat, Akronym: AllocCl; Kontraktion für Allyloxycarbonylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester. Sie wird zur Einführung der Alloc-Schutzgruppe verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäureallylester wurde erstmals 1924 von Hans Eduard Fierz-David und Walter Müller durch Reaktion von Phosgen mit Allylalkohol hergestellt.[2]

Verwendung

Chlorameisensäureallylester reagiert mit an der Seitenkette Fmoc-geschütztem Lysin selektiv zum am N-Terminus Alloc-geschütztem Derivat Alloc-K(Fmoc)OH. Dazu wird das Edukt in wässriger Dioxan-Lösung mit Natriumcarbonat vorbehandelt und der Chlorameisensäureallylester dann in Dioxan-Lösung zugetropft.[3]

In α-Stellung C–H-acide Ketone lassen sich mittels AllocCl über ein Allylenolcarbonat als Zwischenprodukt unter milden Bedingungen decarboxylativ allylieren.[4]

Sicherheitshinweise

Chlorameisensäureallylester hat einen Flammpunkt von 31 °C.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt Chlorameisensäure-allylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2023 (PDF).
H. E. Fierz-David, W. Müller: IV.—Camphorylcarbamates and their physiological action. In: Journal of the Chemical Society. Band 125, 1924, S. 26–27, doi:10.1039/CT9242500026.
D. Boturyn, P. Dumy: A convenient access to α_Vβ₃/α_Vβ₅ integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide. In: Tetrahedron Letters. Band 42, Nr. 15, 2001, S. 2787–2790, doi:10.1016/S0040-4039(01)00293-3.
Philipp Peslalz, Mark Grieshober, Frank Kraus, Anton Bleisch, Flavia Izzo, Dajana Lichtenstein, Helen Hammer, Andreas Vorbach, Kyoko Momoi, Ulrich M. Zanger, Heike Brötz-Oesterhelt, Albert Braeuning, Bernd Plietker, Steffen Stenger: Unnatural Endotype B PPAPs as Novel Compounds with Activity against Mycobacterium tuberculosis. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 66, Nr. 22, 23. November 2023, S. 15073–15083, doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01172.

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[SIGMA-1] Datenblatt Chlorameisensäure-allylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2023 (PDF).

[2] H. E. Fierz-David, W. Müller: IV.—Camphorylcarbamates and their physiological action. In: Journal of the Chemical Society. Band 125, 1924, S. 26–27, doi:10.1039/CT9242500026.

[3] D. Boturyn, P. Dumy: A convenient access to α_Vβ₃/α_Vβ₅ integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide. In: Tetrahedron Letters. Band 42, Nr. 15, 2001, S. 2787–2790, doi:10.1016/S0040-4039(01)00293-3.

[4] Philipp Peslalz, Mark Grieshober, Frank Kraus, Anton Bleisch, Flavia Izzo, Dajana Lichtenstein, Helen Hammer, Andreas Vorbach, Kyoko Momoi, Ulrich M. Zanger, Heike Brötz-Oesterhelt, Albert Braeuning, Bernd Plietker, Steffen Stenger: Unnatural Endotype B PPAPs as Novel Compounds with Activity against Mycobacterium tuberculosis. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 66, Nr. 22, 23. November 2023, S. 15073–15083, doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01172.