Alkanole
Als Alkanole bezeichnet man in der Organischen Chemie eine Stoffgruppe, die sich von den Alkanen (gesättigten Kohlenwasserstoffen) ableitet. Als funktionelle Gruppe besitzen alle Alkanole eine Hydroxygruppe. Einwertige Alkanole besitzen die allgemeine Formel CnH2n+1OH.[1] Das Wort Alkanole stammt aus der IUPAC-Nomenklatur.[2]
| Alkanole |
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| Allgemeine Formel der Alkanole mit der blau markierten Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe. Der Rest R steht für einen Alkylrest. Ist R beispielsweise eine Methylgruppe resultiert Methanol, ist R eine Ethylgruppe resultiert Ethanol (umgangssprachlich: „Alkohol“). |
Die Begriffe Alkohol und Alkanol sind nicht bedeutungsgleich, Alkanole sind eine Untergruppe der Alkohole. Der Begriff Alkohol bezieht sich auf die Funktionalität der Hydroxygruppe, während der Begriff Alkanol darüber hinaus auch den gesättigten Charakter des Alkylrests mit definiert.
Beispiele
Geradkettige Alkanole mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen gehören zu den Fettalkoholen:[3]
- Octanol (C8H17OH)
- Decanol (C10H21OH)
- Dodecanol (Laurinalkohol, C12H25OH)
- Tetradecanol (Myristinalkohol, C14H29OH)
- Hexadecanol (Cetylalkohol, C16H33OH)
- Octadecanol (Stearinalkohol, C18H37OH)
Höhermolekulare unverzweigte Alkohole mit etwa 24 oder mehr Kohlenstoffatomen zählen zu den Wachsalkoholen,[4] z. B.
- Lignocerylalkohol (C24H49OH)
- Cerylalkohol (C26H53OH)
- Melissylalkohol (C30H61OH)
Verwandte Begriffe
Alkanole mit einer cyclischen Alkylgruppe nennt man Cycloalkanole (Beispiel: Cyclohexanol).
Alkanole mit zwei Hydroxygruppen nennt man Alkandiole (einfachstes Beispiel: Ethylenglycol), solche mit drei Hydroxygruppen sind Alkantriole (einfachstes Beispiel ist Glycerin).
Analoge Verbindungen, die sich von ungesättigten Kohlenwasserstoffen ableiten, heißen Alkenole (mit einer C=C-Doppelbindung) sowie Alkinole (mit einer C≡C-Dreifachbindung).
Alkanole sollten nicht verwechselt werden mit Alkenolen, letztere sind Derivate von Alkenen, nicht von Alkanen.
Literatur
- Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie, 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 509 und 697.
- Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 110.
- K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 326.
Einzelnachweise
- Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 42.
- K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 326–380.
- Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 1264.
- Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4562–4563.
