Alizaringelb R

Alizaringelb R ist ein gelber Azofarbstoff.

Strukturformel
Alizaringelb R
Allgemeines
Name Alizaringelb R
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]­benzoesäure (IUPAC)
  • C.I. Mordant Orange 1
  • C.I. 14030
Summenformel C13H9N3O5
Kurzbeschreibung

dunkelbraunes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 218-818-3
ECHA-InfoCard 100.017.109
PubChem 15588
ChemSpider 21159613
Wikidata Q2695590
Eigenschaften
Molare Masse 287,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253,5 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302319
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neben Methylrot, Methylorange und anderen Azofarbstoffen wird auch Alizaringelb R als Farbindikator bei pH-Titrationen verwendet. Ausgehend von niedrigem pH-Wert schlägt die Farbe im Bereich von 10,0 bis 12,0 von Hellgelb nach Orangerot um.[5]

Alizaringelb R zählt trotz seines Namens nicht zu den Alizarinfarbstoffen bzw. Alizarin-Derivaten, die sich vom Anthrachinon ableiten.

Herstellung

Alizaringelb R wird durch Diazotierung von 4-Nitroanilin und anschließender Azokupplung mit Salicylsäure hergestellt.

Synthese von Alizaringelb R

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Mordant Orange 1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2013 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-2-hydroxy-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzoat: CAS-Nummer: 1718-34-9, EG-Nummer: 217-002-4, ECHA-InfoCard: 100.015.457, PubChem: 15587, ChemSpider: 21106082, Wikidata: Q72492737.
  3. Eintrag zu Alizarine Yellow R in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Ram Wasudeo Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 0-8493-8218-1, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Indikatoren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Januar 2016.
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