Alizaprid

Alizaprid ist ein antiemetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, der zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen, Übelkeit und Brechreiz eingesetzt wird.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Alizaprid
Allgemeines
Freiname Alizaprid
Andere Namen
  • N-[(1-Allyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxy-1H-benzotriazol-5-carboxamid (IUPAC, WHO)
  • 6-Methoxy-N-{[1-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-benzotriazol-5-carboxamid
Summenformel C16H21N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59338-93-1
EG-Nummer 261-710-6
ECHA-InfoCard 100.056.082
PubChem 43008
ChemSpider 39202
DrugBank DB01425
Wikidata Q631829
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03FA05

Wirkstoffklasse

Prokinetikum

Eigenschaften
Molare Masse 315,38 g·mol−1
Schmelzpunkt

139 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkmechanismus

Die Wirkungen von Alizaprid basieren auf der Blockade von Dopamin-Rezeptoren im Brechzentrum.[4] Da Alizaprid die Blut-Hirn-Schranke zu passieren vermag, können als unerwünschte Wirkungen vorübergehend extrapyramidal-motorische Störungen wie akute Dystonien und Dyskinesien auftreten.[5] Die terminale Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 3 Stunden.[5]

Synthese

Die mehrschrittige Synthese von Alizaprid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]

Synthese von Alacepril
Synthese von Alacepril

Das Produkt wird hier aus den Edukten 4-Aminosalicylsäure und 1-Allyl-2-aminomethylpyrrolidin[7] hergestellt, indem die Aminosalicylsäure erst zweifach mit Dimethylsulfat methyliert wird und in einem zweischrittigen Verfahren zum Benzotriazol umgesetzt wird. Der Methylester kondensiert im letzten Schritt mit der Aminogruppe des zweiten Edukts zum Amid.

Handelsnamen

Vergentan (D), Limican (I)[6]

Als Tabletten und Injektionslösung erhältlich.[8] Arzneilich wird auch das Salzsäuresalz Alizapridhydrochlorid[9] eingesetzt, ein Pulver mit einem Schmelzpunkt von 206–208 °C.[1]

Einzelnachweise
  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006.
  2. Alizapride (hydrochloride). In: MCE.com. Abgerufen am 23. Mai 2022.
  3. Eintrag zu Alizaprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2022.
  4. Alizaprid. In: PharmaWiki. Abgerufen am 7. April 2022.
  5. G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 580 ff.
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 41.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-[(2S)-1-Allyl-2-pyrrolidinyl]methanamin: CAS-Nummer: 66411-51-6, PubChem: 737131, ChemSpider: 29739150, Wikidata: Q82972511.
  8. Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alizapridhydrochlorid: CAS-Nummer: 59338-87-3, PubChem: 6410734, ChemSpider: 4918604, Wikidata: Q27258431.
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