Alaninol
Alaninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Alaninol kann aus der Aminosäure Alanin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Alanin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Alaninol und das racemische (RS)-Alaninol besitzen nur geringe Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-Alaninol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Alaninol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H9NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 75,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,965 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
176 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
(S)-Alaninol wird durch Reduktion von (S)-Alanin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[2] Ebenso ist ein Hydrierung an einem Ru/C-Katalysator möglich.[3]
Verwendung
(S)-Alaninol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren verwendet werden.[4]
Einzelnachweise
- Datenblatt L-Alaninol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 21. Dezember 2022.
- D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
- Frank T. Jere, James E. Jackson, Dennis J. Miller: Kinetics of the Aqueous-Phase Hydrogenation of L-Alanine to L-Alaninol. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 43, Nr. 13, 2004, S. 3297–3303.
- Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.
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