Agaricon

Agaricon ist ein Pilzgift aus dem Karbol-Champignon (Agaricus xanthodermus, synonym Karbol-Egerling).[3] Die Struktur wurde erst 1985 aufgeklärt und anschließend synthetisiert.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Agaricon
Allgemeines
Name Agaricon
Andere Namen

4-[(2Z)-2-Pyrrolidinylidenhydrazono]-2,5-cyclohexadien-1-on (IUPAC)

Summenformel C10H11N3O
Kurzbeschreibung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 732208-07-0 (Leukoagaricon Base)
  • 99280-75-8 (Leukoagaricon·HCl)
  • 99280-73-6 (Dehydroleukoagaricon)
ChemSpider 61095239
Wikidata Q41763865
Eigenschaften
Molare Masse 189,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 115 °C (Agaricon; Zersetzung)[1]
  • 224 °C (Leukoagaricon-Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Agaricon liegt im Pilz in seiner farblosen Leukoform vor, dem Leukoagaricon. Dieses besitzt die bei Naturstoffen sehr seltenen Strukturelemente des Amidins und Phenylhydrazins. Leukoagaricon ist autoxidabel. Auf dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten des Pilzes. Nach Verletzung der Fruchtkörper geht Leukoagaricon bei Kontakt mit Luftsauerstoff unter Mitwirkung von Oxidasen in das in wässriger Lösung orange-gelbe Agaricon über,[4] ein Monohydrazon des 1,4-Benzochinons.[4] Andere Quellen vermuten eine Biosynthese aus Xanthodermin.[5]

Autoxidation des Leukoagaricons (links) zum Agaricon (rechts)
Autoxidation des Leukoagaricons (links) zum Agaricon (rechts)

Die Struktur des Oxidationsproduktes ist nicht weit von derjenigen der tief gefärbten Cyanin-Farbstoffe entfernt.

Vorkommen
Karbol-Champignon von der Unterseite mit gilbender Stielknolle

Leukoagaricon kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling (Synonym: Karbol-Champignon) neben Xanthodermin vor und ist auch mit für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung[4] des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxyphenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des toxischen und mutagenen Phenylhydrazins.[6]

Einzelnachweise
  1. Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 12 (Google Books).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Urs P. Schlunegger (Hrsg.): Biologically Active Molecules: Identification, Characterization and Synthesis Proceedings of a Seminar on Chemistry of Biologically Active Compounds and Modern Analytical Methods. Springer Science & Business Media, Berlin / Heidelberg 1989, ISBN 978-3-642-74582-9, S. 4 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Sabine Hilbig, Thomas Andries, Wolfgang Steglich, Timm Anke: Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma). In: Angewandte Chemie. Band 97, Nr. 12, 1985, S. 1063–1064, doi:10.1002/ange.19850971222.
  5. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-7091-6971-1, S. 239 (Google Books).
  6. Eintrag zu Phenylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2017. (JavaScript erforderlich)
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