Aesculin

Aesculin ist ein Glucosid, das natürlich in Rinde und Samen der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) vorkommt; es findet sich auch im Daphnin, dem dunkelgrünen Harz des Gemeinen Seidelbasts (Daphne mezereum).

Strukturformel
Struktur von Aesculins
Allgemeines
Name Aesculin
Andere Namen
  • 7-Hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxichromen-2-on (IUPAC)
  • 6-O-(-D-Glucosyl)aesculetin
  • Äsculin
  • Esculin
  • Schillerstoff[1]
Summenformel C15H16O9
Kurzbeschreibung

bitter schmeckende Nadeln[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-517-5
ECHA-InfoCard 100.007.744
PubChem 5281417
ChemSpider 4444765
DrugBank DB13155
Wikidata Q376432
Eigenschaften
Molare Masse 340,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3 (20 °C)[4]

Schmelzpunkt

204–206 °C[3]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften
Fluoreszierendes Aesculin

Aesculin zählt zu den 6,7-Dihydroxycumarinen. Wie auch andere Cumarine fluoresziert die Substanz blau unter ultraviolettem Licht, zum Beispiel einer Wellenlänge von 366 nm. Über diese Fluoreszenz in sonnenlichtbestrahlten, wässrigen Auszügen von Rosskastanienrinde wird bereits im 19. Jahrhundert berichtet.[7][8] Diesen Effekt untersuchte der deutsche Chemiker Paul Krais (1866–1939), indem er Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Rosskastanie versetzte und damit eine optische Aufhellung erzielte.[9]

Aesculin fluoresziert unter langwelligem ultraviolettem Licht (360 nm). Hochenergetische, kurzwellige und unsichtbare UV-Strahlung regt Elektronen des Aesculin-Moleküls an. Durch diese Absorption geht das Aesculin-Molekül vorübergehend in einen instabilen Zustand über.

Verwendung

Labordiagnostik

Aesculin wird in der Mikrobiologie zur Identifizierung bestimmter Bakterien, insbesondere von Enterokokken, verwendet. Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu Glucose und Aesculetin zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen bildet das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex. Dieser Nachweis wird als Äskulinspaltung oder Esculinhydrolyse bezeichnet.

Medizinische Anwendung

In Medikamenten wird Aesculin manchmal als Vasoprotektor eingesetzt.[10]

Einzelnachweise
  1. Äsculin. In: Merck’s Warenlexikon. 3. Aufl. 1884 ff., S. 3 f.
  2. Eintrag zu ESCULIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  3. Eintrag zu 6,7-Dihydroxycumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  4. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Cynthia A. Challener: Chiral Drugs. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-80804-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Datenblatt Esculin hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  7. J. C. Poggendorf (Hrsg.): Annalen der Physik, Bd. 4, Verlag J. A. Barth, Leipzig 1854. S. 313.
  8. H. J. Meyer (Hrsg.): Neues Konversations-Lexikon - Ein Wörterbuch des allgemeinen Wissens, Bd. 6, Verlag Bibliographisches Institut, Hildburghausen 1863. S. 936.
  9. Universität Jena: Optische Aufheller (Geschichtliches und Stoffgruppen).
  10. Esculin. Drugs.com. Abgerufen am 11. Juni 2016.
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