Acrylsäurebutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylsäurebutylester
Andere Namen	Butylacrylat; Propensäurebutylester; Butyl-2-propenoat; n-Butylacrylat;
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-480-7
ECHA-InfoCard	100.004.983
PubChem	8846
Wikidata	Q343005
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,90 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−65 °C[1]
Siedepunkt	148 °C[1]
Dampfdruck	5,34 hPa (20 °C)[1]; 9,71 hPa (30 °C)[1]; 16,9 hPa (40 °C)[1]; 28,2 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4185 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐332‐315‐317‐319‐335‐412
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338[1]
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester und damit auch der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäurebutylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von Acrylsäure mit n-Butanol gewonnen werden.[5][6] Eine weitere technische Synthese erfolgt durch den Umsatz von Kohlenmonoxid mit Acetylen in Gegenwart von n-Butanol.[5][7]

Im Jahr 2000 wurden in Europa etwa 250 bis 400 tausend Tonnen, in den USA etwa 500 tausend Tonnen produziert.[8] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[8]

Eigenschaften

Acrylsäurebutylester ist eine entzündliche, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie kann polymerisieren und wird deshalb meist mit Stabilisatoren ausgeliefert. Durch Hitzeeinwirkung kann der Stabilisator jedoch wirkungslos werden, wodurch eine heftige Polymerisation initiiert werden kann. Die Polymerisationswärme beträgt −78 kJ·mol⁻¹ bzw. −608 kJ·kg⁻¹.[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Acrylsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 37 °C.[1][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (63 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (425 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][10] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 34 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm bestimmt.[1][10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[10] Die Zündtemperatur beträgt 275 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Acrylsäurebutylester wird als weichmachende Komponente in Acrylharzen und als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Acrylsäurebutylester wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Acrylsäurebutylester waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[11][12]

Weblinks

Commons: Butylacrylat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu Butylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
Eintrag zu Butyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-32-2 bzw. Acrylsäurebutylester), abgerufen am 2. November 2015.
Eintrag zu Butylacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2018.
Patentanmeldung WO2006082224A1: Verfahren zur Entsorgung von bei der Acrylsäureester- oder Methacrylsäureester-Herstellung anfallenden Nebenkomponenten. Angemeldet am 2. Februar 2006, veröffentlicht am 10. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Volker Schliephake et al.
Drent, E.; Eberhard, M. R.; Pringel, P. G., WO 2001087899 A1, (2001).
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butyl acrylate, abgerufen am 3. Oktober 2014.
Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/368.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Butyl acrylate, abgerufen am 6. März 2022.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_76-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.

[CLP_100.004.983-3] Eintrag zu Butyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-32-2 bzw. Acrylsäurebutylester), abgerufen am 2. November 2015.

[Roempp-5] Eintrag zu Butylacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2018.

[6] Patentanmeldung WO2006082224A1: Verfahren zur Entsorgung von bei der Acrylsäureester- oder Methacrylsäureester-Herstellung anfallenden Nebenkomponenten. Angemeldet am 2. Februar 2006, veröffentlicht am 10. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Volker Schliephake et al.

[7] Drent, E.; Eberhard, M. R.; Pringel, P. G., WO 2001087899 A1, (2001).

[SIDS-8] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butyl acrylate, abgerufen am 3. Oktober 2014.

[Polymer_Handbook-9] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/368.

[Brandes-10] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[11] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[12] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Butyl acrylate, abgerufen am 6. März 2022.