Acrylnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylnitril
Andere Namen	Prop-2-ennitril (IUPAC); 2-Propennitril; Acrylsäurenitril; ACN; Vinylcyanid; Ventox;
Summenformel	C3H3N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-466-5
ECHA-InfoCard	100.003.152
PubChem	7855
ChemSpider	7567
Wikidata	Q342968
Eigenschaften
Molare Masse	53,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−82 °C[2]
Siedepunkt	77 °C[2]
Dampfdruck	117 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (73 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,3911 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301+311+331‐315‐317‐318‐335‐350‐361fd‐411
	P: 210‐273‐280‐301+310‐303+361+353‐305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	78 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	147,1 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[6]; 180,6 kJ·mol−1 (Gas)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylnitril (IUPAC-Nomenklatur: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Technische Herstellung

Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren[7] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.

Verwendung

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN), Acrylnitril-Butadien-Kautschuk (NBR) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.

Emissionsmessung

Die Emissionsmessung von mit Acrylnitril beladenem Abgas erfolgt in der Regel gaschromatographisch. Die Probenahme kann mittels Gassammelgefäß[8] oder Absorption in tiefkalten Lösemitteln[9] erfolgen. Der Entwurf einer VDI-Richtlinie, welche die Messung von Acrylnitril durch Adsorption an Aktivkohle und Desorption durch Dimethylformamid beschreibt, wurde 2004 zurückgezogen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Acrylnitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Eintrag zu Acrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.
Eintrag zu Acrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-13-1 bzw. Acrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
Geschichte der Entwicklung des Verfahrens (Memento vom 12. Oktober 2006 im Internet Archive) bei der Firma Sohio.
VDI 3863 Blatt 1:1987-04 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-chromatographisches Verfahren; Probenahme mit Gassammelgefäßen (Measurement of gaseous emission; determination of acrylonitrile; gaschromatographic method; grab sampling). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.
VDI 3863 Blatt 2:1991-02 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-Chromatographisches Verfahren; Probenahme durch Absorption in tiefkalten Lösemitteln (Gaseous emission measurement; determination of acrylonitrile; gas chromatographic method; sampling by absorption in low temperature solvents). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.
Verein Deutscher Ingenieure: VDI 3863 Blatt 3 - Ersatzlos zurückgezogen: Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Adsorption an Aktivkohle; Desorption durch Dimethylformamid (DMF) (Memento vom 28. Januar 2022 im Internet Archive), aufgerufen am 13. Juli 2017.

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[roempp-1] Eintrag zu Acrylnitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Acrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CRC97_3_8-3] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.

[CLP_100.003.152-4] Eintrag zu Acrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-13-1 bzw. Acrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC97_5-3-6] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

[7] Geschichte der Entwicklung des Verfahrens (Memento vom 12. Oktober 2006 im Internet Archive) bei der Firma Sohio.

[8] VDI 3863 Blatt 1:1987-04 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-chromatographisches Verfahren; Probenahme mit Gassammelgefäßen (Measurement of gaseous emission; determination of acrylonitrile; gaschromatographic method; grab sampling). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.

[9] VDI 3863 Blatt 2:1991-02 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-Chromatographisches Verfahren; Probenahme durch Absorption in tiefkalten Lösemitteln (Gaseous emission measurement; determination of acrylonitrile; gas chromatographic method; sampling by absorption in low temperature solvents). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.

[10] Verein Deutscher Ingenieure: VDI 3863 Blatt 3 - Ersatzlos zurückgezogen: Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Adsorption an Aktivkohle; Desorption durch Dimethylformamid (DMF) (Memento vom 28. Januar 2022 im Internet Archive), aufgerufen am 13. Juli 2017.