Aconitin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aconitin
Andere Namen	Akonitin
Summenformel	C34H47NO11
Kurzbeschreibung	hellgelber[1] Feststoff, der in hexagonalen Platten kristallisiert[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-121-7
ECHA-InfoCard	100.005.566
PubChem	245005
Wikidata	Q342108
Eigenschaften
Molare Masse	645,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204 °C[3]
pKS-Wert	5,88[4]
Löslichkeit	sehr gut in verdünnten Säuren und Chloroform[4]; wenig in Wasser (0,3 g·l−1) und Ethanol (35 g·l−1)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+330
	P: 301+310+330‐304+340+310[3]
Toxikologische Daten	0,166 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aconitin oder Akonitin ist ein Diterpen-Alkaloid, das sich vom Aconan ableitet. Aconitin kann zu Benzoylaconin und Aconin hydrolysiert werden.

Vorkommen

Aconitum napellus subsp. vulgare in Andorra

Aconitin ist das Hauptalkaloid in allen Aconitum-Arten, so auch im Blauen Eisenhut. Aconitin ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Die Entdeckung und erstmalige Isolierung wird dem Heidelberger Pharmazeuten Philipp Lorenz Geiger zugeschrieben.[6]

Analytik

Die spezifische Drehung beträgt [α]_D +17,3°, wenn es in Chloroform gelöst wurde. Der Nachweis erfolgt über Dragendorff-Reagenz, bei der eine Farbreaktion nach Orange zu beobachten ist.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Aconitin gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Einsatz der Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[7][8][9]

Wirkung

Aconitin gilt als eines der stärksten Pflanzengifte überhaupt, es ist wirksamer als Strychnin. Aconitin und verwandte Alkaloide werden sehr schnell intestinal, aber auch über intakte Haut und Schleimhäute resorbiert. Aconitin verlangsamt die Inaktivierung des spannungsabhängigen Natriumkanals und verlängert dadurch den Einstrom von Natriumionen während des Aktionspotenzials. Es wirkt peripher wie zentral auf motorische wie sensible Nerven zunächst erregend, gefolgt von einer Lähmung. Kardiale Auswirkungen sind vor allem Arrhythmien sowie eine Bradykardie, die bei letaler Dosis zum diastolischen Herzstillstand führt.

Die tödliche Dosis Aconitin liegt für einen Erwachsenen bei circa 2 Milligramm.[10] Deshalb wurde es – in Form des Blauen Eisenhutes – früher als Pfeil-, Köder- und Mordgift verwendet.

Aconitin ist verschreibungspflichtig. Es sind homöopathische Präparate auf dem Markt. Erst ab Potenz D4 (was einer Verdünnung von 1:10.000 entspricht) ist Aconitin rezeptfrei erhältlich.

Einzelnachweise

Datenblatt Aconitine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
Eintrag zu Aconitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2014.
Eintrag zu Aconitin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Birkhäuser/Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 63.
Eintrag zu Aconitine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang’s History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
S. W. Ng, C. K. Ching, A. Y. Chan, T. W. Mak: Simultaneous detection of 22 toxic plant alkaloids (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) in human urine and herbal samples using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942–943, 30. Dez 2013, S. 63–69. PMID 24216273.
J. Carlier, J. Guitton, L. Romeuf, F. Bévalot, B. Boyer, L. Fanton, Y. Gaillard: Screening approach by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the blood quantification of thirty-four toxic principles of plant origin. Application to forensic toxicology. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 975, 15 Jan 2015, S. 65–76. PMID 25438245.
B. Fan, S. Xu, J. Bi, S. Huang, Z. Zu, C. Qian: Simultaneous Determination of Six Alkaloids in Rat Plasma by SPE-HPLC-MS/MS and Their Pharmacokinetics after Oral Administration of Radix aconiti Preparata Extract. In: ACS Pharmacol Transl Sci. Band 4, Nr. 1, 6. Dez 2020, S. 118–127. doi:10.1021/acsptsci.0c00133. PMID 33615166.
T. Y. Chan: Aconite poisoning. In: Clinical toxicology. Band 47, Nummer 4, April 2009, S. 279–285, doi:10.1080/15563650902904407, PMID 19514874.

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[sigma-1] Datenblatt Aconitine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[2] Eintrag zu Aconitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Aconitin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[hager-4] F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Birkhäuser/Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 63.

[CLP_100.005.566-5] Eintrag zu Aconitine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Geiger-6] Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang’s History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.

[7] S. W. Ng, C. K. Ching, A. Y. Chan, T. W. Mak: Simultaneous detection of 22 toxic plant alkaloids (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) in human urine and herbal samples using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942–943, 30. Dez 2013, S. 63–69. PMID 24216273.

[8] J. Carlier, J. Guitton, L. Romeuf, F. Bévalot, B. Boyer, L. Fanton, Y. Gaillard: Screening approach by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the blood quantification of thirty-four toxic principles of plant origin. Application to forensic toxicology. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 975, 15 Jan 2015, S. 65–76. PMID 25438245.

[9] B. Fan, S. Xu, J. Bi, S. Huang, Z. Zu, C. Qian: Simultaneous Determination of Six Alkaloids in Rat Plasma by SPE-HPLC-MS/MS and Their Pharmacokinetics after Oral Administration of Radix aconiti Preparata Extract. In: ACS Pharmacol Transl Sci. Band 4, Nr. 1, 6. Dez 2020, S. 118–127. doi:10.1021/acsptsci.0c00133. PMID 33615166.

[PMID19514874-10] T. Y. Chan: Aconite poisoning. In: Clinical toxicology. Band 47, Nummer 4, April 2009, S. 279–285, doi:10.1080/15563650902904407, PMID 19514874.