Aclonifen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aclonifen
Andere Namen	2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin
Summenformel	C12H9ClN2O3
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	277-704-1
ECHA-InfoCard	100.070.619
PubChem	92389
ChemSpider	83411
Wikidata	Q341945
Eigenschaften
Molare Masse	264,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	80–81 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Methanol und Hexan[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐351‐410
	P: 201‐202‐273‐280‐302+352‐308+313[5]
Toxikologische Daten	> 6500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aclonifen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Aclonifen kann durch Kondensation von 2,3-Dichlor-6-nitroanilin mit Phenol gewonnen werden.[6]

Verwendung und Zulassungsstatus

Aclonifen wird als Pflanzenschutzmittel verwendet, das als selektives Vorlaufherbizid durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter wirkt.[2]

Es ist in Deutschland, Österreich, der Schweiz und vielen anderen europäischen Ländern zugelassen.[7]

Handelsnamen

Handelsnamen von Präparaten mit dem Wirkstoff Aclonifen sind unter anderen: Bandur[8], Chanon und Challenge.

Einzelnachweise

Ullmann’s Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, S. 45.
Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Aclonifen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Aclonifen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Bayer CropScience: Bandur

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[ullmann-1] Ullmann’s Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.

[Springer-2] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, S. 45.

[Sigma-3] Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.070.619-4] Eintrag zu 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu Aclonifen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[6] Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Aclonifen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[8] Bayer CropScience: Bandur