Acid Red 29

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acid Red 29
Andere Namen	Dinatrium-4,5-dihydroxy-3-(phenyldiazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC); C.I. 16570; Chromotrop 2R;
Summenformel	C16H12N2Na2O8S2
Kurzbeschreibung	Rotes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-085-0
ECHA-InfoCard	100.021.896
PubChem	20172
ChemSpider	21172023
Wikidata	Q18620079
Eigenschaften
Molare Masse	468,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (160 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 260‐280‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Red 29 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe und der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Es handelt sich um den einfachsten Chromotropfarbstoff und wurde ursprünglich für die Färbung von Wolle eingesetzt.[2]

Geschichte

Die Herstellung des Farbstoffs wurde 1890 durch die Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M. patentiert. Wie bei den weiteren in den Patenten erwähnten Farbstoffen auf der Basis von Chromotropsäure wird die Anwendung im Wolldruck hervorgehoben.[3]

Herstellung

Acid Red 29 wird durch Diazotierung von Anilin mit Natriumnitrit und Salzsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes auf Chromotropsäure synthetisiert.[2][3]

Verwendung

Mit Acid Red 29 wird Wolle mit einer blauroten Nuance gefärbt.[4] Bei der Behandlung der Färbung mit Chromsalzen wie beispielsweise Kaliumdichromat tritt ein deutlicher Farbumschlag von rot nach violett auf.[5]

Acid Red 29 wird bei histologischen Färbungen wie beispielsweise bei der Gömöri-Trichrom-Färbung in Kombination mit Anilinblau und Hämatoxylin eingesetzt.[6]

Acid Red 29 findet Verwendung bei der komplexometrischen Titration von Thorium.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Chromotrop 2R (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 6. Juni 2022.
Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 10 (archive.org).
Patent DE69095: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus einer neuen Dioxynaphthalindisulfonsäure. Angemeldet am 14. Mai 1890, veröffentlicht am 16. Mai 1894, Anmelder: Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning in Höchst a. M..
P. Heermann (Hrsg.): Enzyklopädie der textilchemischen Technologie. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1930, S. 479, doi:10.1007/978-3-642-94236-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Erich Rosenhauer, Werner Wirth, Rudolf Königer: Über Chromierfarbstoffe der Azoreihe: Die Chromierfärbung von Chromotrop 2R. In: Sitzungsberichte der Physikalisch-Medizinischen Sozietät zu Erlangen. Band 60, 1928, S. 9–14 (zobodat.at [PDF]).
Gudrun Lang: Histotechnik. Praxislehrbuch für die biomedizinische Analytik. Springer, Wien, New York 2006, ISBN 3-211-33141-7, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Edmund Bishop (Hrsg.): Indicators. Pergamon Press, Oxford 1972, S. 255 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CRoth-1] Datenblatt Chromotrop 2R (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 6. Juni 2022.

[GSchulz-2] Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 10 (archive.org).

[Pat1-3] Patent DE69095: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus einer neuen Dioxynaphthalindisulfonsäure. Angemeldet am 14. Mai 1890, veröffentlicht am 16. Mai 1894, Anmelder: Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning in Höchst a. M..

[PHeermann-4] P. Heermann (Hrsg.): Enzyklopädie der textilchemischen Technologie. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1930, S. 479, doi:10.1007/978-3-642-94236-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ERosenhauer-5] Erich Rosenhauer, Werner Wirth, Rudolf Königer: Über Chromierfarbstoffe der Azoreihe: Die Chromierfärbung von Chromotrop 2R. In: Sitzungsberichte der Physikalisch-Medizinischen Sozietät zu Erlangen. Band 60, 1928, S. 9–14 (zobodat.at [PDF]).

[GLang-6] Gudrun Lang: Histotechnik. Praxislehrbuch für die biomedizinische Analytik. Springer, Wien, New York 2006, ISBN 3-211-33141-7, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EBishop-7] Edmund Bishop (Hrsg.): Indicators. Pergamon Press, Oxford 1972, S. 255 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).