Methylorange

Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Methylorange
Allgemeines
Name Methylorange
Andere Namen
  • Natrium-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}­benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Orange 52
  • C.I. 13025
  • Helianthin
  • Orange III
  • Goldorange
  • Tropaeolin D
Summenformel C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung

orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-925-3
ECHA-InfoCard 100.008.115
PubChem 23673835
ChemSpider 16736152
Wikidata Q409196
Eigenschaften
Molare Masse 327,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301​‐​330​‐​331​‐​310[1]
Toxikologische Daten

60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:


Synthese Methylorange: Diazotierung

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:[4]


Synthese Methylorange: Kupplung

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.


Methylorange in Pulverform.

Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[5]


Methylorange: mesomere Grenzstrukturen bei pH<3 und Farbwechsel im pH-Bereich 3.0-4.4
Methylorange
Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.
Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
  3. Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
  4. Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
  5. Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).
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