Amidoschwarz 10 B

Strukturformel
Allgemeines
Name	Amidoschwarz 10 B
Andere Namen	Dinatrium-4-amino-5-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-6-(phenyldiazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC); C.I. Acid Black 1; C.I. 20470; Naphtholschwarz 6B; Naphtholblauschwarz; CI 20470 (INCI)[1];
Summenformel	C22H14N6Na2O9S2
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-903-1
ECHA-InfoCard	100.012.640
PubChem	135442942
ChemSpider	21171787
Wikidata	Q470900
Eigenschaften
Molare Masse	616,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195 °C[2]
Löslichkeit	10 g·l−1 in Wasser (25 °C),[2] löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amidoschwarz 10 B ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er findet in der biochemischen Forschung Verwendung.

Darstellung

Die Synthese von Amidoschwarz 10 B erfolgt durch eine zweifache Azokupplung auf H-Säure als Kupplungskomponente. Zunächst wird bei niedrigem pH-Wert diazotiertes 4-Nitroanilin mit H-Säure zu einem roten Monoazofarbstoff umgesetzt (saure Kupplung). Die Kupplung des Monoazofarbstoffs mit diazotiertem Anilin bei hohem pH-Wert ergibt das Endprodukt (alkalische Kupplung).

Verwendung

Amidoschwarz 10 B wird in forensischen Untersuchungen benutzt, um Blut auf möglichen Fingerabdrücken zu finden. Die Blutproteine werden dabei blau-schwarz angefärbt. In einer Variante der Van-Gieson-Färbung wird es mit Pikrinsäure benutzt, um Kollagen und Retikulum anzufärben.[5] Weitere Anwendungen hat der Farbstoff in der Elektrophorese.[6]

Die Färbung von Wolle mit Amidoschwarz 10 B ergibt einen blau-schwarzen Farbton mit sehr guten Lichtechtheiten, aber moderaten Nassechtheiten. Der Farbstoff darf zur Herstellung von kosmetischen Mitteln verwendet werden, die nur kurzzeitig mit der Haut in Berührung kommen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu CI 20470 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
Datenblatt Amidoschwarz 10 B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 30. Juni 2018.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 696.
Datenblatt Naphthol Blue Black bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juni 2018 (PDF).
Biozym-Katalog Seite 80. (Memento vom 19. Juli 2009 im Internet Archive)
F. Becker: Die Anfärbemethode von papierelektrophoretisch aufgetrenntem Serumeiweiß mit Amidoschwarz 10 B. In: Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 1966, 220, 310.
Eintrag zu Naphtholschwarz 6B. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. November 2019.

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[CosIng-1] Eintrag zu CI 20470 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[roth-2] Datenblatt Amidoschwarz 10 B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 30. Juni 2018.

[3] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 696.

[Sigma-4] Datenblatt Naphthol Blue Black bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juni 2018 (PDF).

[5] Biozym-Katalog Seite 80. (Memento vom 19. Juli 2009 im Internet Archive)

[6] F. Becker: Die Anfärbemethode von papierelektrophoretisch aufgetrenntem Serumeiweiß mit Amidoschwarz 10 B. In: Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 1966, 220, 310.

[7] Eintrag zu Naphtholschwarz 6B. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. November 2019.