Acetyliodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetyliodid
Andere Namen	Acetyliodid
Summenformel	C2H3IO
Kurzbeschreibung	rote bis dunkelrote Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-062-2
ECHA-InfoCard	100.007.330
PubChem	10483
Wikidata	Q421152
Eigenschaften
Molare Masse	169,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,0674 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	13 °C[2]
Siedepunkt	108 °C[2]
Dampfdruck	67 mbar (36 °C)[2]
Löslichkeit	Reagiert mit Wasser[3]
Brechungsindex	1,5491 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐290‐314
	P: 210‐233‐234‐241‐242‐243‐260‐264‐280‐304+340‐301+330+331‐305+351+338‐303+361+353‐363‐310‐390‐403+235‐405‐501[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−163,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[5]; −126,4 kJ·mol−1 (Gas)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Iodverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Acetyliodid kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Iod gewonnen werden.[6]

\mathrm {C_{2}H_{4}O+I_{2}\longrightarrow HI+C_{2}H_{3}IO}

Eigenschaften

Acetyliodid ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche rote bis dunkelrote Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Acetyliodid bildet sich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure während des klassischen Monsanto-Prozesses oder des Hoechst-Celanese-Prozesses durch eine Rhodium-katalysierte Bildung aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Mit Wasser reagiert es zu Iodwasserstoff und Essigsäure.[3]

\mathrm {C_{2}H_{3}IO+H_{2}O\longrightarrow HI+C_{2}H_{4}O_{2}}

Einzelnachweise

Eintrag zu Acetyl Iodide bei TCI Europe, abgerufen am 21. Januar 2012.
Eintrag zu CAS-Nr. 507-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 100 in der Google-Buchsuche).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
Eintrag zu Acetyl iodide. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.

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[tci-1] Eintrag zu Acetyl Iodide bei TCI Europe, abgerufen am 21. Januar 2012.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 507-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)

[Steinborn-3] Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 100 in der Google-Buchsuche).

[CRC90_3_6-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.

[CRC97_5-3-5] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

[6] Eintrag zu Acetyl iodide. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.