Acetylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylbromid
Andere Namen	Essigsäurebromid; Acetoxybromid;
Summenformel	C2H3BrO
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-061-7
ECHA-InfoCard	100.007.329
PubChem	10482
Wikidata	Q420493
Eigenschaften
Molare Masse	122,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−96 °C[1]
Siedepunkt	76,7 °C[1]
Dampfdruck	133 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]
Brechungsindex	1,4537 (bei 16 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	EUH: 014
	P: 234‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−223,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[3]; −190,4 kJ·mol−1 (Gas)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Bromverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:[4][5]

$\mathrm {3\ CH_{3}COOH+PBr_{3}\longrightarrow 3\ CH_{3}COBr+H_{3}PO_{3}}$

Eigenschaften

Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.[1]

Verwendung

Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.[5] Bei der Acetylbromid-Methode zum quantitativen Nachweis von Lignin wird Pflanzenmaterial mit Acetylbromid in Essigsäure umgesetzt. Das enthaltene Lignin wird im Sauren in Lösung gebracht, sodass es photometrisch bestimmt werden kann.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.[1]

Weblinks

Wiktionary: Acetylbromid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Eintrag zu Acetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Acetylbromid bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, 1940, S. 227, doi:10.1021/ja01858a502 (englisch).
wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018.
Flavia Carolina Moreira-Vilar, Rita de Cássia Siqueira-Soares, Aline Finger-Teixeira, Dyoni Matias de Oliveira, Ana Paula Ferro, George Jackson da Rocha, Maria de Lourdes L. Ferrarese, Wanderley Dantas dos Santos, Osvaldo Ferrarese-Filho: The Acetyl Bromide Method Is Faster, Simpler and Presents Best Recovery of Lignin in Different Herbaceous Tissues than Klason and Thioglycolic Acid Methods. In: PLoS ONE. Band 9, Nr. 10, 16. Oktober 2014, S. e110000, doi:10.1371/journal.pone.0110000, PMID 25330077, PMC 4212577 (freier Volltext).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Acetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt Acetylbromid bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.

[CRC97_5-3-3] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

[4] Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, 1940, S. 227, doi:10.1021/ja01858a502 (englisch).

[lc-5] wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018.

[6] Flavia Carolina Moreira-Vilar, Rita de Cássia Siqueira-Soares, Aline Finger-Teixeira, Dyoni Matias de Oliveira, Ana Paula Ferro, George Jackson da Rocha, Maria de Lourdes L. Ferrarese, Wanderley Dantas dos Santos, Osvaldo Ferrarese-Filho: The Acetyl Bromide Method Is Faster, Simpler and Presents Best Recovery of Lignin in Different Herbaceous Tissues than Klason and Thioglycolic Acid Methods. In: PLoS ONE. Band 9, Nr. 10, 16. Oktober 2014, S. e110000, doi:10.1371/journal.pone.0110000, PMID 25330077, PMC 4212577 (freier Volltext).