Acetyl-Coenzym A

Acetyl-Coenzym A (kurz Acetyl-CoA) ist ein „aktivierter“ Essigsäurerest (CH3CO-). Dieser ist an die SH-Gruppe des Cysteamin-Anteils von Coenzym A gebunden. Sie leitet sich durch Veresterung der SH-Gruppe von Coenzym A mit Essigsäure ab.[2]

Strukturformel
Strukturformel von Acetyl-Coenzym A
Allgemeines
Name Acetyl-Coenzym A
Andere Namen
  • Acetyl-CoA
  • Acetyl-S-CoA
  • aktiviertes Acetat
  • aktivierte Essigsäure
Summenformel C23H38N7O17P3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-89-9
EG-Nummer 200-790-9
ECHA-InfoCard 100.000.719
PubChem 444493
ChemSpider 392413
Wikidata Q715317
Eigenschaften
Molare Masse 809,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kurzdarstellung der Strukturformel von Acetyl-CoA

Vorkommen und biologische Bedeutung

Aufgrund des hohen Gruppenübertragungspotenzials der Thioestergruppierung spielt Acetyl-Coenzym A eine Schlüsselrolle bei zahlreichen Stoffwechselreaktionen, in welchen C2-Bruchstücke (Acetateinheiten) umgesetzt werden.

Bei den meisten Säugetieren, einschließlich dem Menschen ist Acetyl-CoA das wichtigste Zwischenprodukt im Zellstoffwechsel der drei Hauptnährstoffe Kohlenhydrate, Lipide und Aminosäuren.[3]

Acetyl-CoA entsteht im Organismus bei mehreren Stoffwechselvorgängen:[2]

  • Zum einen wird es durch die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat gebildet (das seinerseits als Endprodukt der Glykolyse anfällt), aber auch durch den Abbau von Aminosäuren (wie z. B. L-Alanin). Die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats findet im Mitochondrium statt. Dort katalysiert der Pyruvatdehydrogenase-Enzymkomplex die Abspaltung von Kohlendioxid CO2 (die Carboxygruppe wird abgespalten, daher „Decarboxylierung“) und gleichzeitig die Verknüpfung des übrigbleibenden Acetylrests mit der SH-Gruppe des Coenzym A. Dabei wird das ursprünglich mittlere C-Atom des Pyruvats oxidiert (daher „oxidativ“).
  • Außerdem entsteht Acetyl-CoA beim Abbau von Fettsäuren im Rahmen der β-Oxidation. Hier werden von der Fettsäure nacheinander immer zwei Kohlenstoffatome in Form von Acetyl-CoA abgespalten. So entstehen z. B. beim Abbau von Palmitinsäure mit 16 C-Atomen im Rahmen der β-Oxidation acht Moleküle Acetyl-CoA. Auch dieser Vorgang findet in der Mitochondrien-Matrix statt.

Das gebildete Acetyl-CoA kann im Mitochondrium durch Citratzyklus und Atmungskette komplett zu CO2 und H2O abgebaut werden oder aber erneut zur Synthese energiereicher Verbindungen wie Triglyceride, Ketonkörper oder Cholesterin herangezogen werden. Diese anabolen Prozesse finden teils im Cytosol statt (z. B. Fettsäuresynthese), jedoch kann das Acetyl-CoA nicht ohne weiteres das Mitochondrium verlassen und auch die Transportwege für längerkettige Carbonsäuren (s. u.) sind ihm versperrt. Für den Transport von Acetyl-CoA aus dem Mitochondrium in das Cytosol gibt es daher ein spezielles Transportsystem, das sogenannte Citrat-Shuttle.

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. spektrum.de: Acetyl-Coenzym A - Lexikon der Biologie, abgerufen am 18. April 2017
  3. Florian Horn: Biochemie des Menschen das Lehrbuch für das Medizinstudium. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-130884-9, S. 200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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