Acetosyringon

Acetosyringon (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon) ist ein phenolischer Naturstoff und eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Syringol (2,6-Dimethoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und zwei Methoxygruppen als Substituenten. Der Name der Verbindung stammt – analog zu Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd oder Syringasäure – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetosyringon
Andere Namen

4-Hydroxy-3,5-dimethoxyacetophenon

Summenformel C10H12O4
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2478-38-8
EG-Nummer 219-610-5
ECHA-InfoCard 100.017.828
PubChem 17198
ChemSpider 16280
Wikidata Q906309
Eigenschaften
Molare Masse 196,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

123–124 °C[1]

pKS-Wert

7,8 ± 0,2[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Das in nicht reinem Zustand hellbraune Pulver löst sich wenig in Wasser. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und ist daher ein sekundärer Pflanzenstoff. Außerdem spielt es als Pheromon eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten.[4][5][6] Agrobacterium tumefaciens wird durch Acetosyringon durch Bindung an den Rezeptor und Virulenzfaktor virA angelockt,[7] wodurch die Genexpression der Virulenzfaktoren verstärkt wird und die Pflanze über die Verletzung infiziert werden kann.[8] Acetosyringon verstärkt die Bildung von Mykorrhiza von Glomus intraradices.[9] Die Totalsynthese wurde 1956 von L. W. Crawford beschrieben.[10]

Verwendung

Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie.[11] Es wird dort als Zusatz (meist 200 µM) bei der Transformation mit Agrobakterien verwendet,[12][13] da es, wie mehrere andere Phenolderivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium Agrobacterium tumefaciens hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen.[14] Dies gilt im Besonderen für zweikeimblättrige Pflanzen (Dikotyle).[15][16]

Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von Peroxidasen und Oxidasen verstärken.[17]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Acetosyringon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2014.
  2. Feng Xu: Effects of Redox Potential and Hydroxide Inhibition on the pH Activity Profile of Fungal Laccases, Journal of Biological Chemistry, Vol. 272, No. 2, S. 924–928 (PDF).
  3. Datenblatt Acetosyringon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2017.
  4. Acetosyringon auf Pherobase.
  5. J.R. Aldrich, M.S. Blum, S.S. Duffey, H.M. Fales: Male specific natural products in the bug, Leptoglossus phyllopus: Chemistry and possible function. In: Journal of Insect Physiology. 22. Jahrgang, Nr. 9, 1976, S. 1201–1206, doi:10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  6. J. R. Aldrich, M. S. Blum, H. M. Fales: Species-specific natural products of adult male leaf-footed bugs (Hemiptera: Heteroptera). In: Journal of Chemical Ecology. 5. Jahrgang, 1979, S. 53, doi:10.1007/BF00987687.
  7. Baker C. Jacyn, Mock Norton M., Whitaker Bruce D., Roberts Daniel P., Rice Clifford P., Deahl Kenneth L. and Aver'Yanov Andrey A.: Involvement of acetosyringone in plant-pathogen recognition. In: Biochemical and biophysical research communications. 328. Jahrgang, Nr. 1, 2005, S. 130–136, doi:10.1016/j.bbrc.2004.12.153, PMID 15670760.
  8. B. Schrammeijer, A Beijersbergen, KB Idler, LS Melchers, DV Thompson, PJ Hooykaas: Sequence analysis of the vir-region from Agrobacterium tumefaciens octopine Ti plasmid pTi15955. In: Journal of Experimental Botany. 51. Jahrgang, Nr. 347, 2000, S. 1167–1169, doi:10.1093/jexbot/51.347.1167, PMID 10948245.
  9. Estela Flores-Gómez, Lidia Gómez-Silva, Roberto Ruiz-Medrano, Beatriz Xoconostle-Cázares: Role of acetosyringone in the accumulation of a set of RNAs in the arbuscular mycorrhiza fungus Glomus intraradices. In: International Microbiology. 11. Jahrgang, Nr. 4, 2008, S. 275–282, doi:10.2436/20.1501.01.72, PMID 19204900.
  10. L. W. Crawford, E. O. Eaton, J. M. Pepper: An Improved Synthesis of Acetosyringone. In: Canadian Journal of Chemistry. 34. Jahrgang, Nr. 11, 1956, S. 1562–1566, doi:10.1139/v56-204.
  11. Shahla N. Sheikholeslam, Donald P. Weeks: Acetosyringone promotes high efficiency transformation of Arabidopsis thaliana explants by Agrobacterium tumefaciens. In: Plant Molecular Biology. 8. Jahrgang, Nr. 4, 1987, S. 291, doi:10.1007/BF00021308.
  12. Agro Infiltration
  13. Agrobacterium-mediated Transformation (Memento vom 29. März 2007 im Internet Archive)
  14. Patent US6483013B1: Method for agrobacterium mediated transformation of cotton. Angemeldet am 19. Mai 2000, veröffentlicht am 19. November 2002, Anmelder: Bayer Bioscience NV, Erfinder: Arlette Reynaerts, Anne De Sonville.
  15. Naveed Iqbal Raja, Asghari Bano, Hamid Rashid, Zubeda Chaudry and Noshin Ilyas: Improving Agrobacterium-mediated Transformation Protocol For Integration Of XA21 Gene In Wheat (Triticum aestivum L.). In: Pak. J. Bot. 42. Jahrgang, Nr. 5, 2010, S. 3613–3631 (pakbs.org [PDF]).
  16. Ali Movahedi, Jiaxin Zhang, Rasoul Amirian, Qiang Zhuge: An Efficient Agrobacterium-Mediated Transformation System for Poplar. In: International Journal of Molecular Sciences. 15, 2014, S. 10780, doi:10.3390/ijms150610780.
  17. Patent DE69529080T2: Aktivatoren wie Acetosyringon. Angemeldet am 27. September 1995, veröffentlicht am 4. September 2003, Anmelder: Novozymes AS, Erfinder: Palle Schneider, Ture Damhus.
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