Racecadotril

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Racecadotril
Andere Namen	(RS)-(2-Acetylsulfanylmethyl-3-phenylpropionylamino)essigsäure-benzylester (IUPAC); (±)-(2-Acetylsulfanylmethyl-3-phenylpropionylamino)essigsäure-benzylester;
Summenformel	C21H23NO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	688-010-7
ECHA-InfoCard	100.214.352
PubChem	107751
ChemSpider	96913
DrugBank	DB11696
Wikidata	Q416677
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07XA04
Wirkstoffklasse	Antidiarrhoikum
Eigenschaften
Molare Masse	385,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐400
	P: 273‐301+312+330[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Racecadotril ist ein Arzneistoff, der zur symptomatischen Behandlung des Durchfalls eingesetzt wird. Racecadotril vermittelt seine Wirkung durch eine Hemmung des Enzyms Enkephalinase. In Deutschland ist Racecadotril seit April 2007 auf dem Markt.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Racecadotril ist zur symptomatischen Behandlung des Durchfalls bei Erwachsenen und für die ergänzende Anwendung als Antidiarrhoikum für Säuglinge ab 3 Monaten und Kindern zusammen mit oraler Flüssigkeits- und Elektrolytzufuhr zugelassen. Seit 2013 ist Racecadotril für die Anwendung gegen Durchfall beim Erwachsenen über 18 Jahre aus der Verschreibungspflicht entlassen worden.[3]

Wirkmechanismus

Racecadotril ist ein sogenanntes Prodrug. Es wird nach oraler Gabe im Körper erst durch Enzyme aus der Gruppe der Esterasen durch hydrolytische Spaltung zum Metaboliten Thiorphan aktiviert. Dieser Metabolit ist ein Enkephalinase-Hemmer und hemmt den Abbau körpereigener Enkephaline. Enkephaline hemmen über δ-Opiatrezeptoren die Sekretion von Wasser und Elektrolyten in das Darmlumen.

Nebenwirkungen

Während der Behandlung von Säuglingen mit Racecadotril konnten häufig Erbrechen und Fieber beobachtet werden. Diese Nebenwirkungen können jedoch auch als Symptome der Grunderkrankung gelten. Zusätzlich konnten gelegentlich Hypokaliämie, Darmverschluss und Bronchospasmen und vereinzelt Hautausschlag beobachtet werden. In klinischen Studien mit Erwachsenen traten neben unspezifischen Nebenwirkungen, wie Kopfschmerzen, Übelkeit, Verstopfung und Schwindel, auch Bauchschmerzen, Blähungen, Appetitlosigkeit, Durstgefühl und Fieber auf.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen sind derzeit nicht bekannt.

Stereoisomerie

Racecadotril ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Arzneimittelmarkt

Monopräparate

Tiorfan (D), Vaprino (D), DiaVerde (D), Hidrasec (A)

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1392, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Racecadotril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2022 (PDF).
Information der Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker, Ankündigung in der PZ vom 7. März 2013.

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[1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1392, ISBN 978-0-911910-00-1.

[SDS-2] Datenblatt Racecadotril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2022 (PDF).

[3] Information der Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker, Ankündigung in der PZ vom 7. März 2013.