Acetondicarbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetondicarbonsäure
Andere Namen	Aceton-1,3-dicarbonsäure; α,α'-Acetondicarbonsäure; 3-Oxopentandisäure; β-Ketoglutarsäure;
Summenformel	C5H6O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-797-9
ECHA-InfoCard	100.007.999
PubChem	68328
Wikidata	Q2823239
Eigenschaften
Molare Masse	146,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,28 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	132 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]; wenig löslich in Ethylacetat und Ether[2]; praktisch unlöslich in Chloroform[2];
Brechungsindex	1,392 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐405‐501[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetondicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie wurde 1884 von Hans von Pechmann entdeckt.[4]

Gewinnung und Darstellung

Acetondicarbonsäure kann durch Decarbonylierung von Citronensäure mit rauchender Schwefelsäure in einem Eis/Kochsalz-Kältebad gewonnen werden.[1]

Synthese von Acetonedicarbonsäure aus Citronensäure

Sie kann auch durch Hydrolyse des aus 1,3-Dichloraceton und Alkalicyaniden zugänglichen 1,3-Dicyanoacetons oder aus Aceton und Kohlendioxid dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

Acetondicarbonsäure ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser und Ethanol ist.[2][1] Beim Aufbewahren zerfällt sie langsam in Aceton und Kohlendioxid. Sie zersetzt sich rasch bei der Destillation, beim Erhitzen oder in Gegenwart von Mineralsäuren, Metallsalzen oder Laugen, wobei in allen Fällen die instabile Acetessigsäure als Zwischenstufe gebildet wird.[5] In Wasser gelöste Acetondicarbonsäure gibt mit Eisen(III)-chlorid eine tiefrotviolette, in alkoholischer Lösung dagegen eine weinrote Färbung.[6]

Verwendung

Acetondicarbonsäure wird als Baustein in der organischen Chemie eingesetzt. Sie dient insbesondere der Synthese von heterozyklischen Ringen und bei der Weiss-Cook-Reaktion, die die Herstellung von cis-Bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dion durch Umsetzung mit Diacyl(1,2-Keton) beinhaltet. Seine Anwesenheit im menschlichen Urin wird als diagnostischer Test für die Anwesenheit von schädlichen Darmflora wie Candida albicans verwendet.[2] Wie alle β-Dicarbonylverbindungen bildet Acetondicarbonsäure mit zahlreichen geeigneten Metallionen, z. B. Kupfer- oder Eisenionen, chelatartige Metallkomplexe, die zur Abtrennung von Schwermetallspuren aus Fetten, Ölen und Erdölprodukten geeignet sind.[5][7]

Einzelnachweise

Roger Adams, H. M. Chiles, C. F. Rassweiler: Acetonedicarboxylic Acid In: Organic Syntheses. 5, 1941, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.005.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 10 (PDF).
Datenblatt Acetone-1,3-dicarboxylic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 68 (books.google.de).
H. von Pechmann: Ueber die Acetondicarbonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 17, Nr. 2, 1884, S. 2542–2543, doi:10.1002/cber.188401702177.
alpha,alpha'-Acetondicarbonsäure - Lexikon der Chemie. (spektrum.de).
Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947.
Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 1286 (books.google.de).

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[org-1] Roger Adams, H. M. Chiles, C. F. Rassweiler: Acetonedicarboxylic Acid In: Organic Syntheses. 5, 1941, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.005.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 10 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Acetone-1,3-dicarboxylic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Yaws-3] The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 68 (books.google.de).

[4] H. von Pechmann: Ueber die Acetondicarbonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 17, Nr. 2, 1884, S. 2542–2543, doi:10.1002/cber.188401702177.

[spektrum-5] ,alpha'-Acetondicarbonsäure - Lexikon der Chemie. (spektrum.de).

[6] Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947.

[7] Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 1286 (books.google.de).