Acetazolamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acetazolamid
Andere Namen	N-(5-(Aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamid (IUPAC)
Summenformel	C4H6N4O3S2
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-440-5
ECHA-InfoCard	100.000.400
PubChem	1986
DrugBank	DB00819
Wikidata	Q413690
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EC01
Wirkstoffklasse	Carboanhydrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	222,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260,5 °C[2]
pKS-Wert	7,2[3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (980 mg·l−1 bei 30 °C)[2]; schwer löslich in Ethanol 96 %[1]; gut löslich in 1 M NH4OH (50 g·l−1), löslich in DMSO, schwach löslich in Methanol und Ethanol[4];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 305+351+338[4]
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 54 mg·kg−1−1·5D-I−1 (TDLo, Mensch, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetazolamid ist ein Carboanhydrasehemmer aus der Substanzklasse der Sulfonsäureamide. Es ist ein Diuretikum und hemmt die Bikarbonatresorption.[5] Es kann den Augeninnendruck, den Hirndruck und den Blutdruck senken. Acetazolamid führt zu vermehrter Ausscheidung von Kalium mit dem Urin, so dass bei dauerhafter Anwendung auf eine vermehrte Zufuhr von Kalium mit der Nahrung geachtet werden sollte.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Angewendet wird Acetazolamid insbesondere bei erhöhtem Augendruck (Glaukom oder »grüner Star«), bei der idiopathischen intrakraniellen Hypertension („Pseudotumor cerebri“) oder dem zystoiden Makulaödem. Ferner kann Acetazolamid zur Behandlung einer Ateminsuffizienz mit respiratorischer Alkalose,[6] von Pankreatitis oder Pankreasfisteln sowie als Zusatztherapie bei Epilepsie oder Morbus Menière eingesetzt werden.

Es ist auch zur vorbeugenden Behandlung der Höhenkrankheit zugelassen.[7] Es wirkt durch Steigerung der Belüftung der Lungen bei der Atmung – ähnlich wie das bei den Tibetern genetisch bedingt erfolgt[8] – wodurch die Atmung aber auch ineffektiver wird.[9]

In Höhen mit geringem Sauerstoffpartialdruck atmet der Mensch schneller, was zu einer respiratorischen Alkalose führt. Dieser wird mit Carboanhydrase-Hemmern vorgebeugt. Hierbei wird die Ausscheidung von Hydronium-Ionen im Urin verringert, und zwar in den Zellen der proximalen Tubuli der Nieren.[6]

Acetazolamid lindert auch Symptome bestimmter Formen der Myotonia congenita.[10] Eine Zulassung für dieses Anwendungsgebiet besteht jedoch nicht.

Im Rahmen der Hirnperfusionsszintigrafie wird Acetazolamid eingesetzt (Off-Label-Use), um Areale mit normaler Reservekapazität von solchen Arealen zu unterscheiden, deren Gefäße zur Kompensation vorgeschalteter Gefäßverengungen bereits maximal erweitert sind.[11]

Nebenwirkungen

Bei intravenöser Anwendung kommen Schwindel, Tinnitus, Parästhesien um den Mund, Übelkeit und Blutdruckabfall vor. Die Beschwerden sind meist milde und klingen von alleine wieder ab.[11]

Kontraindikationen

Absolute Kontraindikationen sind Allergien gegen Sulfonamide und das subakute Stadium des Schlaganfalls. Als relative Kontraindikationen gelten Migräne, Niereninsuffizienz und Leberinsuffizienz.[11]

Handelsnamen

Monopräparate
Acemit (D),[12] Diamox (A, CH), Glaupax (D, CH)

Einzelnachweise

Europäisches Arzneibuch 6.2.
Eintrag zu Acetazolamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
Datenblatt Acetazolamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2022 (PDF).
H. Knauf, Ernst Mutschler: Diuretika. Urban & Schwarzenberg, München / Wien / Baltimore 1986, ISBN 3-541-11391-X, S. 7.
Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker. 17., vollständig überarbeitete Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2010, ISBN 978-3-13-368517-7, S. 226, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Behandlung der akuten Höhenkrankheit. In: arznei-telegramm. Juni 1995, S. 66, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 13. April 2015; abgerufen am 17. Juni 2010.
Michael Lange: Natürliches Gendoping in Tibet – Erbgut der Tibeter hat sich an die sauerstoffarme Luft angepasst. In: WDR 5, Leonardo – Wissenschaft und mehr. 14. Mai 2010, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 8. Dezember 2015; abgerufen am 28. Juli 2010: „Genetiker aus den USA und China haben zwei Genvarianten entdeckt, die den Tibetern das Leben in dünner Höhenluft ermöglichen“.
“… acetazolamide improved submaximal exercise SaO2 while reducing breathing efficiency through an increase in ventilation …” Sophie Lalande, Eric M. Snyder, Thomas P. Olson, Minelle L. Hulsebus, Marek Orban, Virend K. Somers, Bruce D. Johnson, Robert P. Frantz: The effects of sildenafil and acetazolamide on breathing efficiency and ventilatory control during hypoxic exercise. In: European Journal of Applied Physiology, Band 106, Nr. 4, 2009, S. 509–515, doi:10.1007/s00421-009-1042-5, PMID 19337745, PMC 2732568 (freier Volltext).
Randall G. Trudell, Kenneth K. Kaiser, Robert C. Griggs: Acetazolamide-responsive myotonia congenita. In: Neurology. Band 37, Nr. 3, 1987, S. 488–491, doi:10.1212/WNL.37.3.488, PMID 3822145.
Torsten Kuwert: Gehirn. In: Torsten Kuwert, Frank Grünwald, Uwe Haberkorn, Thomas Krause: Nuklearmedizin. 4., neu erstellte und erweiterte Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2008, ISBN 978-3-13-118504-4, S. 231–257.
Rote Liste 2017. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 157.

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[EAB-1] Europäisches Arzneibuch 6.2.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Acetazolamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[CRC97_5_88-3] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[Sigma-4] Datenblatt Acetazolamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2022 (PDF).

[5] H. Knauf, Ernst Mutschler: Diuretika. Urban & Schwarzenberg, München / Wien / Baltimore 1986, ISBN 3-541-11391-X, S. 7.

[luellmann-6] Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker. 17., vollständig überarbeitete Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2010, ISBN 978-3-13-368517-7, S. 226, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Behandlung der akuten Höhenkrankheit. In: arznei-telegramm. Juni 1995, S. 66, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 13. April 2015; abgerufen am 17. Juni 2010.

[8] Michael Lange: Natürliches Gendoping in Tibet – Erbgut der Tibeter hat sich an die sauerstoffarme Luft angepasst. In: WDR 5, Leonardo – Wissenschaft und mehr. 14. Mai 2010, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 8. Dezember 2015; abgerufen am 28. Juli 2010: „Genetiker aus den USA und China haben zwei Genvarianten entdeckt, die den Tibetern das Leben in dünner Höhenluft ermöglichen“.

[9] “… acetazolamide improved submaximal exercise SaO2 while reducing breathing efficiency through an increase in ventilation …” Sophie Lalande, Eric M. Snyder, Thomas P. Olson, Minelle L. Hulsebus, Marek Orban, Virend K. Somers, Bruce D. Johnson, Robert P. Frantz: The effects of sildenafil and acetazolamide on breathing efficiency and ventilatory control during hypoxic exercise. In: European Journal of Applied Physiology, Band 106, Nr. 4, 2009, S. 509–515, doi:10.1007/s00421-009-1042-5, PMID 19337745, PMC 2732568 (freier Volltext).

[10] Randall G. Trudell, Kenneth K. Kaiser, Robert C. Griggs: Acetazolamide-responsive myotonia congenita. In: Neurology. Band 37, Nr. 3, 1987, S. 488–491, doi:10.1212/WNL.37.3.488, PMID 3822145.

[Kuwert-11] Torsten Kuwert: Gehirn. In: Torsten Kuwert, Frank Grünwald, Uwe Haberkorn, Thomas Krause: Nuklearmedizin. 4., neu erstellte und erweiterte Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2008, ISBN 978-3-13-118504-4, S. 231–257.

[ROTE_LISTE-12] Rote Liste 2017. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 157.