Acetarsol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acetarsol
Andere Namen	N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure; 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure; Acetarson; Acetphenarsin;
Summenformel	C8H10AsNO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-582-3
ECHA-InfoCard	100.002.349
PubChem	1985
ChemSpider	1908
DrugBank	DB13268
Wikidata	Q584079
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AX02, G01AB01, P01CD02
Eigenschaften
Molare Masse	275,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	225–227 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol[2]; löslich in verdünnten Basen[2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐410
	P: 261‐273‐301+310+330‐304‐340‐312‐403+233‐501[1]
Toxikologische Daten	4 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 155 mg·kg−1 (LDLo, Frau, intravaginal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Arsenverbindungen.

Geschichte

Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analogo verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.[3]

Gewinnung und Darstellung

Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit wird es zu 4-Chlor-3-nitro-phenylarsonsäure umgesetzt, welches mit Natriumthiosulfat oder Natriumhydroxid zu 3-Amino-4-hydroxy-phenylarsonsäure reagiert, welches wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.[2]

Eigenschaften

Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist.[2] Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.[4]

Verwendung

Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.[4]

Sicherheitshinweise

Bei Aufnahme der Verbindung kann es zu Halluzinationen und gestörten Wahrnehmungen kommen. Beim Verschlucken kann es zu Magenreizungen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall kommen.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt Acetarsone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2015 (PDF).
F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Acetarsone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2015 (PDF).

[F.v._Bruchhausen,_Siegfried_Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-2] F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Walter_Sneader-3] Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P._H._List,_L._Hörhammer-4] P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).