Acetamidoessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetamidoessigsäure
Andere Namen	N-Acetylglycin; Acetursäure (ungebräuchlich); Ac Gly;
Summenformel	C4H7NO3
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-839-6
ECHA-InfoCard	100.008.036
PubChem	10972
ChemSpider	10507
DrugBank	DB02713
Wikidata	Q15634040
Eigenschaften
Molare Masse	117,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	207–209 °C[1]
pKS-Wert	3,67 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetamidoessigsäure ist eine chemische Verbindung und ein Derivat der Aminosäure Glycin. Die englische Bezeichnung aceturic acid (Acetursäure) findet sich auch in der deutschen Literatur des 19. Jhdts., ist aber heute eher ungebräuchlich. Allerdings werden die Salze der Acetoamidoessigsäure auch als Aceturate bezeichnet. Die Struktur der Verbindung ist durch die systematische Bezeichnung N-Acetylglycin leichter verständlich.

Gewinnung und Darstellung

1884 synthetisierte Theodor Curtius Acetamidoessigsäure durch die Reaktion von Glycin mit Acetanhydrid in Benzol.[3] Die Reaktion kann nach Radenhausen auch lösungsmittelfrei durchgeführt werden. Die Reaktionsenthalpie kann dann allerdings schlechter abgeführt werden.[4] Wie Dakin 1929 beschrieb kann statt Benzol als Lösungsmittel auch Essigsäure verwendet werden. Das Produkt kristallisiert aus der Reaktionslösung bei Kühlen aus. Nach dem Filtern und Waschen mit Wasser und Diethylether wird ein ausreichend reines Produkt erhalten.[5]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Acetamidoessigsäure hat die Eigenschaft, mit Aldehyden in einer Lösung aus wasserfreiem Natriumacetat in Essigsäure Oxazolidinon-Ringe zu bilden, welche oft eine gelbe Farbe haben. Dabei handelt es sich um eine Cyclokondensation (Wasser wird frei):[5]

Siehe auch

Hippursäure

Einzelnachweise

Datenblatt N-Acetylglycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2022 (PDF).
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
Th. Curtius: Ueber Acetursäure (Acetylglycin). In: Chemische Berichte. Band 17, Nr. 2, S. 1664–1674, doi:10.1002/cber.18840170226.
Th. Curtius, R. Radenhausen: Hydrazide und Azide organischer Säuren. X Abhandlung. 35. Ueber Hydrazide substituirter Amidosäuren und das Hydrazid der Fumarsäure. In: Journal für Praktische Chemie. Band 52, Nr. 1, 1895, S. 433–454, doi:10.1002/prac.18950520134.
H. D. Dakin: The condensation of aromatic aldehydes with glycine and acetylglycine. In: Journal of Biological Chemistry. Band 82, Nr. 2, 1929, S. 439–446, doi:10.1016/S0021-9258(20)78291-8.

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[SIGMA-1] Datenblatt N-Acetylglycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2022 (PDF).

[CRC97_5_88-2] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[curtius1884ueber-3] Th. Curtius: Ueber Acetursäure (Acetylglycin). In: Chemische Berichte. Band 17, Nr. 2, S. 1664–1674, doi:10.1002/cber.18840170226.

[curtius1895hydrazide-4] Th. Curtius, R. Radenhausen: Hydrazide und Azide organischer Säuren. X Abhandlung. 35. Ueber Hydrazide substituirter Amidosäuren und das Hydrazid der Fumarsäure. In: Journal für Praktische Chemie. Band 52, Nr. 1, 1895, S. 433–454, doi:10.1002/prac.18950520134.

[dakin1929condensation-5] H. D. Dakin: The condensation of aromatic aldehydes with glycine and acetylglycine. In: Journal of Biological Chemistry. Band 82, Nr. 2, 1929, S. 439–446, doi:10.1016/S0021-9258(20)78291-8.