3-Hydroxybutanal

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxybutanal
Andere Namen	3-Hydroxybutyraldehyd; Acetaldol; Aldol;
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-530-2
ECHA-InfoCard	100.003.210
PubChem	7897
Wikidata	Q223087
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,11 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−88 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 85 °C[1]
Dampfdruck	0,10 hPa (20 °C)[1]; 10 hPa (50 °C)[1]; 15 hPa (65 °C)[1];
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1] und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,4238 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 310‐319
	P: 280‐302+352‐305+351+338‐310[1]
Toxikologische Daten	2180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 140 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hydroxybutanal (auch Aldol oder Acetaldol) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der hydroxylierten Aldehyde, genauer der Aldole (auch β-Hydroxyaldehyde).

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird racemisches 3-Hydroxybutanal durch basenkatalysierte Aldoladditions-Reaktion von Acetaldehyd bei geringen Temperaturen von etwa 5 °C. Als Katalysator wird meist wässrige Natronlauge verwendet, es kann jedoch auch jede andere beliebige Base verwendet werden.[5]

Synthese von 3-Hydroxybutanal

Die Reaktion kann nur bei niedrigen Temperaturen von 5 °C und weniger durchgeführt werden, da bei einer Temperaturerhöhung sofort Wasser abgespalten wird und das Aldolkondensationsprodukt gebildet wird. Die Ausbeute an 3-Hydroxybutanal beträgt zwischen 50 und 60 %. Die Aufarbeitung erfolgt mithilfe einer mehrstufigen Destillation.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Hydroxybutanal hat eine Dichte von 1,11 g·cm⁻³ bei 20 °C und eine relative Gasdichte (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) von 3,04. Es hat einen Dampfdruck von 0,1 hPa bei 20 °C, 10 hPa bei 50 °C und 15 hPa bei 65 °C.[1]

Chemische Eigenschaften

3-Hydroxybutanal ist vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol. Bei Temperaturen oberhalb des Siedepunkts von 85 °C reagiert es unter Wasserabspaltung zu But-2-enal oder zerfällt in einer Retro-Aldoladdition wieder in Acetaldehyd. Aldol neigt zu exothermen Reaktionen und polymerisiert in Anwesenheit von Laugen, Säuren, Oxidationsmitteln oder Iod unter Hitzeentwicklung.[2]

Verwendung

3-Hydroxybutanal ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie. Es ist Vorstufe bei der Herstellung von Crotonaldehyd, Crotonsäure, Butan-1,3-diol und Polyester-Weichmachern.[2] Außerdem diente es als Schlaf- und Beruhigungsmittel.

Sicherheitshinweise

Acetaldol wird als akut toxisch eingestuft. Bei Hautkontakt besteht bereits Lebensgefahr. Daneben verursacht es schwere Augenreizungen. Der Stoff neigt außerdem zu stark exothermen Reaktionen. Mit einer Zündtemperatur von 245 °C fällt er in die Temperaturklasse T3. Der Flammpunkt beträgt 83 °C.[1] Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 3-Hydroxybutanal fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2839, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Aldol; 3-Hydroxybutyraldehyd (ADR)“.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Hydroxybutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Aldol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Dezember 2018.
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 3-Hydroxybutanal im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim / Germany 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 896.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Hydroxybutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[RÖMPP-2] Eintrag zu Aldol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Dezember 2018.

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.003.210-4] Eintrag zu 3-Hydroxybutanal im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim / Germany 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 896.