Acephat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acephat
Andere Namen	O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat
Summenformel	C4H10NO3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-241-2
ECHA-InfoCard	100.045.659
PubChem	1982
ChemSpider	1905
Wikidata	Q2231923
Eigenschaften
Molare Masse	183,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	88–90 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (650 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol[3]; schlecht löslich in aromatischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312
	P: 264‐270‐280‐301+312‐302+352+312‐362+364[1]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acephat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein von Chevron Mitte der 1970er Jahre entwickeltes, breit wirksames Organophosphor-Insektizid.[5] Es ist ein N-Acetyl-Derivat von Methamidophos.[6]

Gewinnung und Darstellung

Acephat kann durch Reaktion von Acetylierung von O,O-Dimethylphosphoroamidothioat und anschließende Isomerierung gewonnen werden.[3][7]

Eigenschaften

Acephat ist ein farblos kristalliner Feststoff mit stark krautartigem Geruch[8], der löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Acephat ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird gegen viele Arten von beißenden und saugenden Insekten im Obst-, Gemüse-, Wein-, Hopfen-, Baumwoll-, Kartoffel-, Reis- und Sojabohnenanbau eingesetzt. Auf Grund seiner akariziden Nebenwirkung wirkt es auch gegen Spinnmilben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholin-Esterase. Die Halbwertszeit im Boden beträgt 2 bis 7 Tage.[5]

Acephat war von 1973 bis 1994 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.[9]

Nachweis

Acephat kann durch gaschromatographische und flüssigchromatographische Untersuchung nachgewiesen werden.[10][11] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Acephat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.[12]

Einzelnachweise

Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Acephate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
Eintrag zu Acephate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2015.
Eintrag zu Acephate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. September 2015.
Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wirkstoffe in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln; Physikalisch-chemische und toxikologische Daten; Herausgeber Industrieverband Pflanzenschutz e.V.; 1. Aufl. 1982
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.
E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. (PDF) In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Acephate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).

[HSDB-3] Eintrag zu Acephate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2015.

[CLP_100.045.659-4] Eintrag zu Acephate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[RömppOnline-5] Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. September 2015.

[Kalyani_Paranjape,_Vasant_Gowariker,_V._N_Krishnamurthy,_Sugha_Gowariker-6] Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_A._Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Wirkstoffe in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln; Physikalisch-chemische und toxikologische Daten; Herausgeber Industrieverband Pflanzenschutz e.V.; 1. Aufl. 1982

[Peter_Brandt-9] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/0045-6535(83)90091-7-10] Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.

[11] E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. (PDF) In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018.

[12] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.