Acenaphthen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acenaphthen
Andere Namen	1,2-Dihydroacenaphthylen; 1,8-Ethylennaphthalin;
Summenformel	C12H10
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-469-6
ECHA-InfoCard	100.001.336
PubChem	6734
Wikidata	Q415103
Eigenschaften
Molare Masse	154,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,15 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	95 °C[2]
Siedepunkt	278 °C[2]
Dampfdruck	0,31 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in heißem Ethanol, Benzol und Chloroform[1];
Brechungsindex	1,6048 (95 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	70,3 kJ·mol−1 (Feststoff)[5]; 156,0 kJ·mol−1 (Gas)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acenaphthen (1,2-Dihydroacenaphthylen; 1,8-Ethylennaphthalin) ist ein weißer bis leicht gelblicher Feststoff, der zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört. Acenaphthen findet sich zu 0,3 % im Steinkohlenteer.[1]

Eigenschaften

In Wasser ist Acenaphthen praktisch unlöslich, in Benzol, Ether, Chloroform und erhitztem Alkohol hingegen gut löslich.[1] Ab 476 °C zersetzt sich die Verbindung.[2]

Verwendung

Acenaphthen wird für die Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Insektiziden und Pharmaerzeugnissen benötigt, hauptsächlich jedoch zur großtechnischen Herstellung des Naphthalsäureanhydrids. Technisch wird es durch Hydrierung von Acenaphthylen gewonnen.

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,2-Dihydroacenaphthylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
Eintrag zu Acenaphthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffverhalten von gaswerkspezifischen PAK (Memento vom 13. September 2016 im Internet Archive), 1997.
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

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[roempp-1] Eintrag zu 1,2-Dihydroacenaphthylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Acenaphthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[3] Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffverhalten von gaswerkspezifischen PAK (Memento vom 13. September 2016 im Internet Archive), 1997.

[CRC97-3-4-4] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.

[CRC97_5-3-5] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.