Acemetacin

Acemetacin ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nicht-steroidalen Antirheumatika (NSAR).

Strukturformel
Acemetacin
Kristallsystem

monoklin

Raumgruppe

P21/nVorlage:Raumgruppe/14.2

Gitterparameter

a=22.57 Å, b=4.89 Å, c=18.38 Å, α=90° β=108.57° γ=90°[1]

Allgemeines
Name Acemetacin
Andere Namen
  • 1-(p-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methy­lindol-3-essigsäurecarboxymethylester
  • 2-{2-[1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl}­oxyessigsäure[2]
  • ({[1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetyl}oxy)­essigsäure
  • TVX 1322
  • K 708
Summenformel C21H18ClNO6
Kurzbeschreibung
  • blassgelbes Pulver[3]
  • gelbes bis grünlich-gelbes kristallines Pulver[4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53164-05-9
EG-Nummer 258-403-4
ECHA-InfoCard 100.053.077
PubChem 1981
ChemSpider 1904
DrugBank DB13783
Wikidata Q2723146
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AB11

Eigenschaften
Molare Masse 415,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

151,5 °C[3]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, wenig löslich in wasserfreiem Ethanol[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 260​‐​262​‐​264​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310[3]
Toxikologische Daten

24,2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Acemetacin ist ein brennbares, blassgelbes Pulver.[3] Die kristalline Substanz zeigt Polymorphie.[4] Der Stoff ist stark gewässergefährdend (WGK 3).[3] Die Kristallstruktur von Acemetacin wurde 2013 bestimmt.[1]

Es zählt zu den Indolessigsäurederivaten.

Anwendung

Acemetacin wird vor allem bei entzündlich-rheumatischen Erkrankungen, Arthrose oder Morbus Bechterew eingesetzt. Wegen relativ starken Nebenwirkungen kommt der Wirkstoff nur noch selten zum Einsatz.[5] Er wurde von Tropon 1972 entwickelt und ist als Generikum im Handel.[2]

Wirkmechanismus

Acemetacin ist ein Prodrug (Glycolsäure-Ester des Indometacins). Es wird nach der Einnahme in die wirksame Substanz Indometacin umgebaut (Wirkmechanismus siehe dort). Als nicht-steroidales Antirheumatikum hemmt Acemetacin die Bildung von Prostaglandinen. Diese Botenstoffe spielen eine wichtige Rolle bei Entzündungen und bei der Schmerzweiterleitung. Die Prostaglandinhemmung wirkt also gegen Entzündungen und ist schmerzlindernd.[5]

Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen

Die am häufigsten beobachteten Nebenwirkungen betreffen den Verdauungstrakt: Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Blähungen, Verstopfung, Verdauungsbeschwerden, abdominale Schmerzen, Teerstuhl, Bluterbrechen (Hämatemesis), ulzerative Stomatitis und Verschlimmerung von Colitis und Morbus Crohn wurden beobachtet. Auch können peptische Ulzera, Perforationen oder Blutungen auftreten, insbesondere bei älteren Patienten.[6]

Bei in der Vergangenheit aufgetretenen peptischen Ulzera, gastrointestinalen Blutungen oder Perforation im Zusammenhang mit einer vorherigen Therapie mit NSAR, bei Hämorrhagien oder ungeklärten Blutbildungsstörungen darf Acemetacin daher nicht angewendet werden. Ebenso ist es bei schwerer Herzinsuffizienz kontraindiziert. Ferner darf Acemetacin im letzten Drittel der Schwangerschaft nicht gegeben werden, da die Substanz in ihrer Eigenschaft als Prostaglandinsynthese-Hemmer auf Nieren und Herz-Lungen-Kreislauf des Fetus toxisch wirkt und wegen der möglichen Verlängerung der Blutungszeit und der Hemmung von Uteruskontraktionen sich nachteilig auf den Geburtsvorgang auswirken kann.[6]

Fertigarzneimittel

Rantudil (D), Rheutrop (A), Tilur (CH); verschiedene Generika

Einzelnachweise
  1. P. Sanphui, G. Bolla, U. Das, A.K. Mukherjee, A. Nangia CCDC 900783: Experimental Crystal Structure Determination, 2013, DOI: 10.5517/ccz7bj1
  2. Eintrag zu Acemetacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2022.
  3. Eintrag zu Acemetacin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. European Pharmacopoeia 10.0, Monografie 1686: Acemetacin. EDQM, 2020.
  5. Gelbe Liste Online: Acemetacin – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen. Abgerufen am 12. Dezember 2021.
  6. Fachinformation Rantudil forte/retard Hartkapseln, Mylan Healthcare GmbH, Stand August 2020.

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