cis-Abienol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cis-Abienol
Andere Namen	(Z)-Labda-12,14-dien-8-ol; (Z)-Abienol; (12Z)-Abienol;
Summenformel	C20H34O
Kurzbeschreibung	weißer bis blassgelblicher, wachsartiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	643723
ChemSpider	558833
Wikidata	Q27137053
Eigenschaften
Molare Masse	290,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	39 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Chloroform und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

cis-Abienol ist eine chemische Verbindung und gehört zu der Gruppe der Labdane, wobei das Labdan-Grundgerüst durch Doppelbindungen an den Stellen C-12 und C-14 und durch eine Hydroxygruppe an der Stelle C-8 modifiziert ist. Es handelt sich folglich um ein Diterpen-Alkohol (Terpenoid).[4] Das Isomer trans-Abienol, welches eine (E)-Stereochemie an C-12 aufweist, ist nur von geringer Bedeutung.

Vorkommen und Gewinnung

Balsam-Tanne (Abies balsamea)

Abienol ist ein Naturstoff und kommt in verschiedensten Pflanzen vor, unter anderem als Hauptbestandteil des Aromastoffes Oleoresin in der Balsam-Tanne (Abies balsamea),[5] in der Banks-Kiefer (Pinus banksiana),[6] in der Schwarz-Fichte (Picea mariana)[6] oder im Virginischen Tabak (Nicotiana tabacum), aus welchem er auch durch Extraktion gewonnen werden kann.[7] Er kommt hauptsächlich auf der Blattoberfläche vor.[8]

Verwendung

Abienol dient im Tabak als Inhibitor der Verwelkungskrankheit (englisch Wilt disease).[9] Des Weiteren ist er eine Ausgangsverbindung für die Produktion von Duft- und Aromastoffen.[10] Aus diesem Grund wird Abienol häufig in der Parfümindustrie als Ausgangsprodukt verwendet. Im Labor findet es maßgeblich Anwendung in der Synthese von Diolen.[1] Der Geruch wird als hölzern, bernsteinartig und balsamisch beschrieben.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu (+)-cis-Abienol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. April 2018 (PDF).
Datenblatt (+)-cis-Abienol, SC-479393, bei Santa Cruz Biotechnology Inc., abgerufen am 9. April 2018 (PDF).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu cis-Abienol in Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI), abgerufen am 9. April 2018.
P. Zerbe et al.: Bifunctional cis-abienol synthase from Abies balsamea discovered by transcriptome sequencing and its implications for diterpenoid fragrance production. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 287, 2012, S. 12121–12131, doi:10.1074/jbc.M111.317669.
Eintrag zu cis-Abienol. The Goodscent Company, abgerufen am 9. April 2018.
Eintrag zu Abienol in der MeSH der NIH US National Library of Medicine, abgerufen am 9. April 2018.
V. Vontimitta et al.: Analysis of a Nicotiana tabacum L. genomic region controlling two leaf surface chemistry traits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, 2010, S. 294–300, doi:10.1021/jf903256h.
S. Seo et al.: Identification of natural diterpenes that inhibit bacterial wilt disease in tobacco, tomato and Arabidopsis. In: Plant & Cell Physiology. Band 53, 2012, S. 1432–1444, doi:10.1093/pcp/pcs085.
T. Hieda et al.: Microbial transformation of cis-abienol. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 46, 1982, S. 2249–2255, doi:10.1080/00021369.1982.10865428.

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[TRC-1] Eintrag zu (+)-cis-Abienol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. April 2018 (PDF).

[SantaCruz-2] Datenblatt (+)-cis-Abienol, SC-479393, bei Santa Cruz Biotechnology Inc., abgerufen am 9. April 2018 (PDF).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eintrag zu cis-Abienol in Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI), abgerufen am 9. April 2018.

[5] P. Zerbe et al.: Bifunctional cis-abienol synthase from Abies balsamea discovered by transcriptome sequencing and its implications for diterpenoid fragrance production. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 287, 2012, S. 12121–12131, doi:10.1074/jbc.M111.317669.

[:Goodscent-6] Eintrag zu cis-Abienol. The Goodscent Company, abgerufen am 9. April 2018.

[7] Eintrag zu Abienol in der MeSH der NIH US National Library of Medicine, abgerufen am 9. April 2018.

[8] V. Vontimitta et al.: Analysis of a Nicotiana tabacum L. genomic region controlling two leaf surface chemistry traits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, 2010, S. 294–300, doi:10.1021/jf903256h.

[9] S. Seo et al.: Identification of natural diterpenes that inhibit bacterial wilt disease in tobacco, tomato and Arabidopsis. In: Plant & Cell Physiology. Band 53, 2012, S. 1432–1444, doi:10.1093/pcp/pcs085.

[10] T. Hieda et al.: Microbial transformation of cis-abienol. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 46, 1982, S. 2249–2255, doi:10.1080/00021369.1982.10865428.