Abamectin

Abamectin ist ein natürliches Fermentationsprodukt des Bakteriums Streptomyces avermitilis.

Abamectin (INN)[1]
Andere Namen Avermectin
Name Avermectin B1aAvermectin B1b
Strukturformel Struktur von Abamectin
CAS-Nummer 71751-41-2
65195-55-365195-56-4
PubChem 64348896858005
Summenformel C48H72O14 C47H70O14
Molare Masse 873,09 g·mol−1 859,06 g·mol−1
Aggregatzustand fest
ATC-Code QP54AA02
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[2]
Schmelzpunkt 155–157 °C[2]
Dichte 1,16 g·cm−3 (21 °C)[3]
Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert


Gefahr[5]

H- und P-Sätze 361d​‐​300​‐​330​‐​372​‐​410
201​‐​260​‐​273​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​403+233[2]
Toxikologische Daten 10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Chemische Eigenschaften

Abamectin besteht aus zwei sehr ähnlichen Molekülen (mindestens 80 % Avermectin B1a und nicht mehr als 20 % Avermectin B1b), die beide zur Stoffgruppe der Avermectine gehören. Abamectin ist weitgehend wasserunlöslich und wird durch Säuren oder ultraviolette Strahlung zerstört. Durch Hydrierung von Abamectin wird der ebenfalls insektizide, akarizide und nematizide Wirkstoff Ivermectin erhalten.

Verwendung

Pflanzenschutz

Abamectin wird wegen seiner akariziden und insektiziden Wirkung[7] (Wirkung gegen Milben und Insekten) zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen verwendet.

Abamectin ist in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[8] Bei der Zulassung vor der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA waren zwei Studien aus den Jahren 2005 und 2007 von der Firma Syngenta zurückgehalten worden, welche ein „akutes Risiko“ für Menschen nicht ausschließen. Daher darf Abamectin bei Äpfeln und Birnen nicht mehr eingesetzt werden.[9]

Tiermedizin

Abamectin ist ferner gegen Fadenwürmer (Nematoden) wirksam und wird in der Tiermedizin gegen Würmer und verschiedene Ektoparasiten des Rindes eingesetzt. In den deutschsprachigen Ländern sind keine Fertigarzneimittel zugelassen.

Handelsnamen

Abba, Affirm, Agri-Mek, Avicta, Avid, Dynamec, Vertimec Pro, Zephyr

  • Eintrag zu Abamectin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise
  1. INN Recommended List 25, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1985.
  2. Datenblatt Abamectin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. Extoxnot: Abamectin, abgerufen am 14. Mai 2017.
  4. Eintrag zu abamectin (combination of avermectin B1a and avermectin B1b) (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu Abamectin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  6. Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989, 11(3), 1989.
  7. Technisches Datenblatt Vertimec (Memento vom 1. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 177 kB) bei syngenta.com, abgerufen am 11. Juni 2013.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Abamectin (aka avermectin) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Abamectin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.
  9. Eva Achinger: Sicherheitslücke bei Pestizidzulassungen. Abgerufen am 1. Juni 2023. tagesschau.de

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