AM-2201

Strukturformel
Allgemeines
Name	AM-2201
Andere Namen	[1-(5-Fluorpentyl)-1H-indol-3-yl](1-naphthyl)methanon (IUPAC)
Summenformel	C24H22FNO
Kurzbeschreibung	blassgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	53393997
ChemSpider	24751884
Wikidata	Q4652489
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoidmimetikum
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	359,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	86–88 °C[1]
Löslichkeit	~5 mg/ml in EtOH, ~20 mg/ml in DMF & DMSO, Chloroform, Ethylacetat[2][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐331
	P: 264‐301+310‐304+340‐403+233[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

AM-2201 ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung, die zu den Indol-Derivaten und Ketonen zählt.[3] AM-2201 wirkt als synthetisches Cannabinoid auf die Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems und entfaltet dort seine Wirkung. Die AM-Serie von Substanzen mit Cannabinoid-Wirkung wurden sämtlich von Alexandros Makriyannis an der Northeastern University erstmals hergestellt. Chemisch hat es eine starke Ähnlichkeit zu JWH-018. Es wird häufig als Rauschmittel gebraucht, da es etwa 30–40 mal potenter als Tetrahydrocannabinol ist. Schon Dosierungen von 250–500 µg zeigen Wirkung.[4]

Verwendung

Da dieser Stoff noch erforscht wird, gibt es bis jetzt wenig Nutzen für den Stoff. Das Abstract des Patents, in dem AM-2201 beschrieben ist, spricht von neuartigen cannabimimetischen Indolderivaten, die hohe Affinitäten für einen der Cannabinoid CB1 oder CB2-Rezeptoren haben. Die verbesserte Rezeptoraffinität macht diese Analoga therapeutisch nützlich als Arzneimittel bei Menschen und Tieren zur Behandlung von Schmerz, Glaukomen, Epilepsie und Übelkeit bei der Chemotherapie.[5]

Rauschmittel

Die berauschende Wirkung von den meisten Cannabinoiden wird häufig genutzt. Deswegen wird es bei bestimmten Räuchermischungen zugesetzt.[6] AM-2201 wirkt euphorisierend und entspannend. Außerdem verändert sich die Wahrnehmung gegenüber Farben. Mögliche Nebenwirkungen sind starker Hunger, hohe Lichtscheu, Mundtrockenheit, Übelkeit/Erbrechen und unter anderen Kopfschmerzen nach dem Rausch.[4] Über mögliche gesundheitlichen Gefahren oder Risiken gibt es bis jetzt kaum Studien. Tonisch-klonische Krampfanfälle mit anschließender Hospitalisierung nach Rauchen von AM-2201-haltigen Rauchmischungen sind beschrieben worden.[7][8]

Abhängigkeit

Da AM-2201 wie alle anderen Cannabinoide auf die Cannabinoid-Rezeptoren CB₁ und CB₂ wirkt, ist eine körperliche Abhängigkeit in der Regel nicht bzw. nur kaum möglich. Psychische Formen der Abhängigkeit können, wie bei allen Drogen und Aktivitäten, unterschiedlich stark ausgeprägt entstehen.

Toxizität

Es gibt noch keine ermittelte tödliche Dosis von AM-2201. Zelltoxische Effekte treten schon bei Konzentrationen von 10–30 µM auf. Auch Beeinträchtigung von Föten bei Schwangeren scheint wahrscheinlich.[9]

Nachweisbarkeit

Die Metaboliten von synthetischen Cannabinoiden können mittlerweile in Urinschnelltest nachgewiesen werden. Eine analytische Spezifität besteht auch auf Metaboliten von AM-2201.[10]

Rechtslage

Deutschland

AM-2201 ist in der Bundesrepublik Deutschland seit dem 17. Juli 2013 aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II des BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[11][12] Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Literatur

Kathryn M. Donohue and Robert R. Steiner, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: JHW-018 and JWH-022 as Combustion Products of AM2201 (PDF; 431 kB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2
Stefan Kneisel, Folker Westphal u. a.: Trends auf dem Gebiet der synthetischen Cannabinoidmimetika: Massenspektren und ATR-IR-Spektren neuer Verbindungen aus dem Zeitraum Ende 2010 bis Ende 2011 Toxichem Krimtech 2011;78(3):465
Junichi Nakajima, Misako Takahashi, Takako Seto, Masao Yoshida, Chieko Kanai, Jin Suzuki, Tomoko Hamano: Identification and quantitation of two new naphthoylindole drugs-of-abuse, (1-(5-hydroxypentyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone (AM-2202) and (1-(4-pentenyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone, with other synthetic cannabinoids in unregulated 'herbal' products circulated in the Tokyo area. In: Forensic Toxicology. 30, 2012, S. 33–44, doi:10.1007/s11419-011-0130-5.

Weblinks

Cannabinoids & Cannabinoid Receptor Agonists. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

Eintrag zu AM-2201 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. Juli 2017 (PDF).
MSDS AM2201 Cayman Chemical Company, abgerufen am 14. Juni 2019.
Synthetic cannabinoid trade name and chemical compound chart. (Memento vom 18. Juli 2016 im Internet Archive) NAMSDL, abgerufen am 18. Juli 2016 (PDF; 272 kB).
AM-2201 Drugs Forum. Eintrag in einem Drogenforum.
Patent WO0128557: CANNABIMIMETIC INDOLE DERIVATIVES
How they make so called synthetic marijuana. Praktische Herstellung einer legalen Räuchermischung mit AM-2201 und Aceton.
Aaron B. Schneir, Todd Baumbacher: Convulsions Associated with the Use of a Synthetic Cannabinoid Product. In: Journal of Medical Toxicology. 8, 2012, S. 62–64, doi:10.1007/s13181-011-0182-2.
David McQuade, Simon Hudson, Paul I. Dargan, David M. Wood: First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201. In: European Journal of Clinical Pharmacology. 69, 2013, S. 373–376, doi:10.1007/s00228-012-1379-2.
AM‐2201 Critical Review Report Agenda item 4.7 Expert Committee on Drug Dependence Thirty‐sixth Meeting Geneva, 16–20 June 2014
Lfm-diagnostika.de – tiefenBlick: Synthetische Cannabinoide – Jetzt auch mit Urinschnelltest nachweisbar, Aktuelles aus der Drogenanalytik, Oktober 2012 (PDF)
Bundesministerium für Gesundheit: Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung. Pressemitteilung vom 22. Mai 2013, abgerufen am 26. Mai 2013.
Bundesministerium für Gesundheit: Verordnungsentwurf der Bundesregierung: Siebenundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (PDF; 73kb). (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive) Abgerufen am 17. Juli 2013.

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[trc-1] Eintrag zu AM-2201 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. Juli 2017 (PDF).

[cayman-2] MSDS AM2201 Cayman Chemical Company, abgerufen am 14. Juni 2019.

[3] Synthetic cannabinoid trade name and chemical compound chart. (Memento vom 18. Juli 2016 im Internet Archive) NAMSDL, abgerufen am 18. Juli 2016 (PDF; 272 kB).

[Wirkung_und_Dosierung-4] AM-2201 Drugs Forum. Eintrag in einem Drogenforum.

[WO_2001_28557_A1-5] Patent WO0128557: CANNABIMIMETIC INDOLE DERIVATIVES

[6] How they make so called synthetic marijuana. Praktische Herstellung einer legalen Räuchermischung mit AM-2201 und Aceton.

[DOI10.1007/s13181-011-0182-2-7] Aaron B. Schneir, Todd Baumbacher: Convulsions Associated with the Use of a Synthetic Cannabinoid Product. In: Journal of Medical Toxicology. 8, 2012, S. 62–64, doi:10.1007/s13181-011-0182-2.

[DOI10.1007/s00228-012-1379-2-8] David McQuade, Simon Hudson, Paul I. Dargan, David M. Wood: First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201. In: European Journal of Clinical Pharmacology. 69, 2013, S. 373–376, doi:10.1007/s00228-012-1379-2.

[9] AM‐2201 Critical Review Report Agenda item 4.7 Expert Committee on Drug Dependence Thirty‐sixth Meeting Geneva, 16–20 June 2014

[10] Lfm-diagnostika.de – tiefenBlick: Synthetische Cannabinoide – Jetzt auch mit Urinschnelltest nachweisbar, Aktuelles aus der Drogenanalytik, Oktober 2012 (PDF)

[11] Bundesministerium für Gesundheit: Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung. Pressemitteilung vom 22. Mai 2013, abgerufen am 26. Mai 2013.

[12] Bundesministerium für Gesundheit: Verordnungsentwurf der Bundesregierung: Siebenundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (PDF; 73kb). (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive) Abgerufen am 17. Juli 2013.