8-Hydroxychinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Hydroxychinolin
Andere Namen	Chinolin-8-ol; 8-Chinolinol; Oxin; Oxichinolin; OXYQUINOLINE (INCI)[1];
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-711-1
ECHA-InfoCard	100.005.193
PubChem	1923
DrugBank	DB11145
Wikidata	Q270162
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,034 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	76 °C[2]
Siedepunkt	267 °C[2]
Dampfdruck	0,221 Pa (25 °C)[4]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,56 g·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐317‐318‐360D‐410
	P: 201‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐308+310[3]
Toxikologische Daten	1200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]; 20.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 18 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterocyclische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Antimykotikum verwendet wird.

Eigenschaften

8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.[3] Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.[3]

Verwendung

Plakat „Chinosol hilft!“, Entwurf von Fred Hendriok, ca. 1930–1935

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.[7]

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z. B. das Sulfatsalz[8]) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum, letzteres auch im Gartenbau. Chinosol ist in Tablettenform aktuell nicht mehr erhältlich.[9]

In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin außerdem zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.

Die Substanz wurde im Zweiten Weltkrieg als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) verwendet.[10]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Zyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.[3] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).

Oxinate

Bindungsverhältnisse eines Oxinliganden im Aluminiumoxinatkomplex

Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.[11] Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.[12] Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq₃).[13]

Nachweis

In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg²⁺-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.[14]

Einzelnachweise

Eintrag zu OXYQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Eintrag zu 8-Chinolinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Registrierungsdossier zu Quinolin-8-ol (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Juni 2017.
Eintrag zu Quinolin-8-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Oxyquinoline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
Eintrag 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(8-hydroxychinolinium)sulfat: CAS-Nummer: 134-31-6, EG-Nummer: 205-137-1, ECHA-InfoCard: 100.004.671, GESTIS-Stoffdatenbank: 510258, PubChem: 517000, ChemSpider: 8318, Wikidata: Q27263388.
Chinosol 1,0 g Tabletten (PZN: 207155) - Beipackzettel / Informationen. Apotheken-Umschau (Memento vom 28. Mai 2019 im Internet Archive).
Botho Stüwe: Peenemünde-West. Bechtermünz-Verlag 1998, ISBN 3-8289-0294-4, S. 220.
V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.
Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.
R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem., 2006, 45, S. 5730–5732; doi:10.1021/ic060594s.
E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.

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[CosIng-1] Eintrag zu OXYQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu 8-Chinolinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[4] Registrierungsdossier zu Quinolin-8-ol (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Juni 2017.

[CLP_100.005.193-5] Eintrag zu Quinolin-8-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus-6] Eintrag zu Oxyquinoline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)

[7] Eintrag 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(8-hydroxychinolinium)sulfat: CAS-Nummer: 134-31-6, EG-Nummer: 205-137-1, ECHA-InfoCard: 100.004.671, GESTIS-Stoffdatenbank: 510258, PubChem: 517000, ChemSpider: 8318, Wikidata: Q27263388.

[9] Chinosol 1,0 g Tabletten (PZN: 207155) - Beipackzettel / Informationen. Apotheken-Umschau (Memento vom 28. Mai 2019 im Internet Archive).

[10] Botho Stüwe: Peenemünde-West. Bechtermünz-Verlag 1998, ISBN 3-8289-0294-4, S. 220.

[11] V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.

[12] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.

[13] R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem., 2006, 45, S. 5730–5732; doi:10.1021/ic060594s.

[14] E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.