5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin
Andere Namen	5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin; Diisopropyl[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]azan[1] (IUPAC);
Summenformel	C17H26N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	151182
ChemSpider	133247
DrugBank	DB01441
Wikidata	Q2983762
Eigenschaften
Molare Masse	274,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin (kurz 5-MeO-DiPT oder 5-MeO-DIPT; auch Foxy[3]) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Tryptamine mit 5-Methoxyindol als Strukturelement.

5-MeO-DiPT wurde erstmals von Alexander Shulgin synthetisiert. Es ist ein Analogon von 5-MeO-DMT und 5-MeO-AMT.

Wirkung

5-MeO-DiPT ist eine weniger bekannte psychedelische Droge, die analog zu anderen Tryptaminen und klassischen Halluzinogen[4] über den 5-HT_2A-Rezeptor wirkt. Es wirkt als SERT-Inhibitor und bindet an die Rezeptoren 5-HT1A, 5-HT2A und 5-HT2C.[5] 5-MeO-DiPT ist neurotoxisch in Ratten.[5]

5-MeO-DiPT wird meist oral eingenommen, selten auch nasal. Die halluzinogene Wirkung ähnelt der von Psilocin. Wie bei allen Halluzinogenen besteht jedoch die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose oder die Entstehung einer Drogenpsychose.

Rechtsstatus

5-MeO-DIPT unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz.[1] Es ist ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.[1]

In Schweden gilt 5-MeO-DiPT (zusammen mit 5-AcO-DET, 5-HO-DET, 5-AcO-MiPT und bk-MDMA) seit dem 1. November 2005 als gesundheitsgefährdender Stoff, der keine medizinische Anwendung erlaubt.

Literatur

S. L. Hill, S. H. Thomas: Clinical toxicology of newer recreational drugs. In: Clinical toxicology. Band 49, Nummer 8, Oktober 2011, S. 705–719, doi:10.3109/15563650.2011.615318, PMID 21970769.

Einzelnachweise

Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) – Anlage I (zu § 1 Abs. 1) – (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel). In: BGBl. Abgerufen am 28. Januar 2018.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
C. Sogawa, N. Sogawa, J. Tagawa, A. Fujino, K. Ohyama, M. Asanuma, M. Funada, S. Kitayama: 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamine (Foxy), a selective and high affinity inhibitor of serotonin transporter. In: Toxicology Letters. Band 170, Nummer 1, 2007, S. 75–82, doi:10.1016/j.toxlet.2007.02.007, PMID 17382495.
A. M. Araújo, F. Carvalho, M. d. Bastos, P. Guedes de Pinho, M. Carvalho: The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. In: Archives of toxicology. Band 89, Nummer 8, August 2015, S. 1151–1173, doi:10.1007/s00204-015-1513-x, PMID 25877327.
K. Noworyta-Sokołowska, K. Kamińska, G. Kreiner, Z. Rogóż, K. Gołembiowska: Neurotoxic Effects of 5-MeO-DIPT: A Psychoactive Tryptamine Derivative in Rats. In: Neurotoxicity research. Band 30, Nummer 4, November 2016, S. 606–619, doi:10.1007/s12640-016-9654-0, PMID 27461536, PMC 5047954 (freier Volltext).

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[Anlage1-1] Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) – Anlage I (zu § 1 Abs. 1) – (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel). In: BGBl. Abgerufen am 28. Januar 2018.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] C. Sogawa, N. Sogawa, J. Tagawa, A. Fujino, K. Ohyama, M. Asanuma, M. Funada, S. Kitayama: 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamine (Foxy), a selective and high affinity inhibitor of serotonin transporter. In: Toxicology Letters. Band 170, Nummer 1, 2007, S. 75–82, doi:10.1016/j.toxlet.2007.02.007, PMID 17382495.

[4] A. M. Araújo, F. Carvalho, M. d. Bastos, P. Guedes de Pinho, M. Carvalho: The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. In: Archives of toxicology. Band 89, Nummer 8, August 2015, S. 1151–1173, doi:10.1007/s00204-015-1513-x, PMID 25877327.

[Noworyta-Sokołowska-5] K. Noworyta-Sokołowska, K. Kamińska, G. Kreiner, Z. Rogóż, K. Gołembiowska: Neurotoxic Effects of 5-MeO-DIPT: A Psychoactive Tryptamine Derivative in Rats. In: Neurotoxicity research. Band 30, Nummer 4, November 2016, S. 606–619, doi:10.1007/s12640-016-9654-0, PMID 27461536, PMC 5047954 (freier Volltext).