Tryptamine

Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die psychedelisch wirksamen Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin sowie Psilocin.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Tryptaminen und Phenylethylaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.[1]

Tabellarische Übersicht
Substituierte Tryptamine, gelistet nach Struktur
Allgemeine Strukturformel der Tryptamine
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft
Tryptamin H H H H H 2-(Indol-3-yl)ethylamin natürlich
N-Methyltryptamin (NMT) H H H H CH3 N-Methyltryptamin natürlich
5-Methoxy-N-methyltryptamin (5-MeO-NMT) H OCH3 H H CH3 5-Methoxy-N-methyltryptamin natürlich
Dimethyltryptamin H H H CH3 CH3 N,N-Dimethyltryptamin natürlich
O-Methylbufotenin (5-MeO-DMT) H OCH3 H CH3 CH3 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
5-Brom-N,N-dimethyltryptamin (5-Brom-DMT) H Br H CH3 CH3 5-Brom-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
N-Methylserotonin H OH H CH3 H 5-Hydroxy-N-methyltryptamin natürlich
Serotonin H OH H H H 5-Hydroxytryptamin natürlich
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Psilocybin OPO3H2 H H CH3 CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Baeocystin OPO3H2 H H CH3 H 4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin natürlich
Norbaeocystin OPO3H2 H H H H 4-Phosphoryloxytryptamin natürlich
Melatonin H OCH3 H O=C-CH3 H 5-Methoxy-N-acetyltryptamin natürlich
Tryptophan H H COOH H H α-Carboxytryptamin natürlich
Allgemeine Strukturformel der Tryptamine
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft
Alpha-Methyltryptamin (AMT) H H CH3 H H α-Methyltryptamin synthetisch
5-Methoxy-α-methyltryptamin (5-MeO-AMT) H OCH3 CH3 H H 5-Methoxy-α-methyltryptamin synthetisch
α-Ethyltryptamin (AET) H H CH2CH3 H H α-Ethyltryptamin synthetisch
N-Ethyltryptamin (NET) H H H H CH2CH3 N-Ethyltryptamin synthetisch
Diethyltryptamin (DET) H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-Diethyltryptamin synthetisch
Diisopropyltryptamin (DiPT) H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-Diisopropyltryptamin synthetisch
Dipropyltryptamin (DPT) H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-Dipropyltryptamin synthetisch
Dibutyltryptamin (DBT) H H H CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 N,N-Dibutyltryptamin synthetisch
4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin (4-HO-MET) OH H H CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin synthetisch
4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin (4-HO-DET) OH H H CH2CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch
4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin (4-PO-DET) OPO3H2 H H CH2CH3 CH2CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch
4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin (4-HO-DIPT) OH H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch
4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin (4-HO-MiPT) OH H H CH(CH3)2 CH3 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin synthetisch
5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin (5-MeO-DALT) H OCH3 H H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin synthetisch
5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin (5-MeO-DiPT) H OCH3 H CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch
5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin (5-MeO-MiPT) H OCH3 H CH3 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin synthetisch
Sumatriptan H CH2SO2NHCH3 H CH3 CH3 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin synthetisch

Synthese

Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren hergestellt werden.[2]

Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren
Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen.

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine
  • α-Methyltryptamin
    α-Methyltryptamin
  • α-Ethyltryptamin
    α-Ethyltryptamin
  • Serotonin (5-Hydroxytryptamin)
    Serotonin (5-Hydroxytryptamin)
  • N-Methyltryptamin
    N-Methyltryptamin
  • N-Ethyltryptamin
    N-Ethyltryptamin
  • Psilocin
    Psilocin
  • Dimethyltryptamin (N,N-Dimethyltryptamin)
    Dimethyltryptamin (N,N-Dimethyltryptamin)
  • Diethyltryptamin (N,N-Diethyltryptamin)
    Diethyltryptamin (N,N-Diethyltryptamin)
  • L-Tryptophan (natürliche Aminosäure)
    L-Tryptophan (natürliche Aminosäure)
  • Melatonin
    Melatonin
  • MiPT
    MiPT
  • DiPT
    DiPT

Literatur
  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL: The Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9.
  • Keeper of the Trout & Friends: Some Simple Tryptamines (Second Edition). Mydriatic Productions, 2007, ISBN 978-0-9770876-5-5.
  • Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u. a.: The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. In: Archives of Toxicology. 89, 2015, S. 1151, doi:10.1007/s00204-015-1513-x.

Einzelnachweise
  1. Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.
  2. R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.
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