5-Hydroxymethylcytidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Hydroxymethylcytidin
Andere Namen	hm5C (Kurzcode); 1-β-D-Ribofuranosyl-4-amino-5-hydroxymethyl-pyrimidin-2-on; 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-5-hydroxymethyl-pyrimidin-2-on;
Summenformel	C10H15N3O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	14367004
ChemSpider	32720391
Wikidata	Q15632691
Eigenschaften
Molare Masse	273,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301‐312‐330‐501[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Hydroxymethylcytidin (hm⁵C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der rRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Hydroxymethylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position eine Hydroxymethylgruppe trägt.

Vorkommen und Biochemie

In den 2000er Jahren wurde nachgewiesen, dass die DNA von Säugetieren oxidierte Formen von 5-Methylcytosin (5mC) enthält. Die Base 5-Hydroxymethylcytosin (5hmC) ist das häufigste dieser Oxidationsprodukte und wird als sechste DNA-Base bezeichnet. 5hmC wird aus 5mC über einen enzymatischen Weg hergestellt, an dem drei 5mC-Oxidasen beteiligt sind: Ten-eleven translocation (TET)1, TET2 und TET3. Die biologische Rolle von 5hmC ist noch unklar.[3]

Einzelnachweise

5-Hydroxymethylcytidine (NH35521). In: carbosynth.com. Abgerufen am 27. Januar 2022.
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
Gerd P. Pfeifer, Swati Kadam, Seung-Gi Jin: 5-hydroxymethylcytosine and its potential roles in development and cancer. In: Epigenetics & Chromatin. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 10, doi:10.1186/1756-8935-6-10, PMID 23634848.

Weblinks

Modification Summary von 5-Hydroxymethylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

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[carbosynth-1] 5-Hydroxymethylcytidine (NH35521). In: carbosynth.com. Abgerufen am 27. Januar 2022.

[2] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[3] Gerd P. Pfeifer, Swati Kadam, Seung-Gi Jin: 5-hydroxymethylcytosine and its potential roles in development and cancer. In: Epigenetics & Chromatin. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 10, doi:10.1186/1756-8935-6-10, PMID 23634848.