5-Hexin-1-ol

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Hexin-1-ol
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	klare, dunkelbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-884-7
ECHA-InfoCard	100.131.698
PubChem	70234
ChemSpider	63419
Wikidata	Q65015200
Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3[1]
Siedepunkt	73–75 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Hexin-1-ol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Alkohole.

Darstellung

5-Hexin-1-ol kann in wenigen Schritten ausgehend vom Dimer des Acroleins hergestellt werden. Dieses muss zum Tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethanol hydriert werden,[2] dann chloriert werden und mit elementarem Natrium in flüssigem Ammoniak der Ring gespalten werden.[3][4][5]

Verwendung

5-Hexin-1-ol kann in Naturstoffsynthesen wie der von 9-Hydroxyeicosatetraensäure[4] und Phomoidrid B und A[6] oder auch als Spacer / Linker in der Enzymtechnik / Polymertechnik verwendet werden.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 5-Hexin-1-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2020 (PDF).
H. Helberger, S. Ulubay, H Civelekoglu: Ein einfaches Verfahren zur Gewinnung von alpha-Angelicalacton und über die hydrierende Spaltung sauerstoffhaltiger Ringe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 561, 1949, S. 215–220, doi:10.1002/jlac.19495610307.
G. Eglinton, E. R. H. Jones, M. C. Whiting: Researches on Acetylenic Compounds. Part XXXVIII.* A New Method for the Introduction of the Acetylenic Linkage. In: J. Chem. Soc. Nr. 545, 1952, S. 2873–2882, doi:10.1039/JR9520002873.
J. S. Yadav, L. R. M. Bhanu, D. Dutta: Stereoselective Total Syntheses of 9(S)- and B(R)-HETE. In: Tetrahedron. Band 54, Nr. 15, 1998, S. 3929–3934, doi:10.1016/s0040-4020(98)00119-7.
H. Schulz, H. Wagner: Synthese und Umwandlungsprodukte des Acroleins. In: Angewandte Chemie. Band 62, Nr. 5, 1950, S. 105–118, doi:10.1002/ange.19500620502.
C. Chen, M. E. Layton, S. M. Sheehan, M. D. Shair: Synthesis of (+)-CP-263,114. In: JACS. Band 122, Nr. 30, 2000, S. 7424–7425, doi:10.1021/ja001958x.
I. Javakhishvili, W. H. Binder, S. Tanner, S. Hvilsted: Facile synthesis of linear-dendritic cholesteryl-poly(3-caprolactone)-b-( L -lysine) G2 by thiol-ene and azide-alkyne ‘‘click’’ reactions. In: Polym. Chem. Band 1, Nr. 4, 2010, S. 506–513, doi:10.1039/B9PY00303G.

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[SIGMA-1] Datenblatt 5-Hexin-1-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2020 (PDF).

[2] H. Helberger, S. Ulubay, H Civelekoglu: Ein einfaches Verfahren zur Gewinnung von alpha-Angelicalacton und über die hydrierende Spaltung sauerstoffhaltiger Ringe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 561, 1949, S. 215–220, doi:10.1002/jlac.19495610307.

[3] G. Eglinton, E. R. H. Jones, M. C. Whiting: Researches on Acetylenic Compounds. Part XXXVIII.* A New Method for the Introduction of the Acetylenic Linkage. In: J. Chem. Soc. Nr. 545, 1952, S. 2873–2882, doi:10.1039/JR9520002873.

[Yadav-4] J. S. Yadav, L. R. M. Bhanu, D. Dutta: Stereoselective Total Syntheses of 9(S)- and B(R)-HETE. In: Tetrahedron. Band 54, Nr. 15, 1998, S. 3929–3934, doi:10.1016/s0040-4020(98)00119-7.

[5] H. Schulz, H. Wagner: Synthese und Umwandlungsprodukte des Acroleins. In: Angewandte Chemie. Band 62, Nr. 5, 1950, S. 105–118, doi:10.1002/ange.19500620502.

[6] C. Chen, M. E. Layton, S. M. Sheehan, M. D. Shair: Synthesis of (+)-CP-263,114. In: JACS. Band 122, Nr. 30, 2000, S. 7424–7425, doi:10.1021/ja001958x.

[7] I. Javakhishvili, W. H. Binder, S. Tanner, S. Hvilsted: Facile synthesis of linear-dendritic cholesteryl-poly(3-caprolactone)-b-( L -lysine) G2 by thiol-ene and azide-alkyne ‘‘click’’ reactions. In: Polym. Chem. Band 1, Nr. 4, 2010, S. 506–513, doi:10.1039/B9PY00303G.