Phenylethylamine

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst.

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. der Calciumantagonist Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und Tryptaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.[1]

Phenylethylamine

Phenethylamin (PEA)
β-Methylphenethylamin (BMPEA, 1-Amino-2-phenylpropan)
4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)
Methylphenidat (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)

Katecholamine

Adrenalin
Noradrenalin
Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
Isoprenalin
Orciprenalin
Dobutamin
Reproterol
Terbutalin
Dopexamin
Metanephrine

Methoxyphenylethylamine

Venlafaxin

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B)
2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (2C-C)
2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E)
2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin (2C-I)
2,5-Dimethoxy-4-fluorphenethylamin (2C-F)
2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)
2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin (2C-TFM)

3,4-Dimethoxyphenethylamin

3,4-Dimethoxyphenethylamin

Trimethoxyphenylethylamine

3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

Amphetamin
N-Methylamphetamin (Methamphetamin)
Ephedrin, Pseudoephedrin
Norephedrin, Norpseudoephedrin
4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)
N-Methylephedrin
N-Ethylamphetamin
4-Methoxyamphetamin (PMA)
4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)
Tiflorex
Lisdexamfetamin (Handelsname „Elvanse“)

Cathinone

Cathinon (β-Keto-amphetamin)
N-Methylcathinon (Methcathinon, Ephedron)
4-Methylmethcathinon (4-MMC, Mephedron)
4-Methylethcathinon (4-MEC)
Pentedron
3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC)
3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
3,4-Methylendioxypyrovaleron (MDPV)
Pyrovaleron
3-Chlor-N-tert-butylcathinon (Bupropion)
2-Diethylamino-1-phenylpropan-1-on (Diethylpropion, Amfepramon)

Dimethoxyamphetamine

3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB)
2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI)
2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
2,5-Dimethoxy-4-chloramphetamin (DOC)
2,5-Dimethoxy-4-fluoramphetamin (DOF)
2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET)
2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine

3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)
3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)
3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)
2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)
2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)
2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3)
2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4)
2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5)
2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)
3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)

1-Phenyl-2-aminobutane

Übersicht

**Substituierte Phenethylamine**, gelistet nach Struktur

Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Tyramin	H	H	H	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin	H	H	H	H	–OH	–OH	H	H	3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin	–CH₃	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin	H	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Synephrin	–CH₃	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Etilefrin	–CH₂–CH₃	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamin
Norsynephrin	H	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin	–CH₃	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol	–C(CH₃)₃	H	–OH	H	–CH₂OH	–OH	H	H	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₃)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-methoxycarbonyl-phenethylamin
Ethylphenidat	–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–		–C(OCH₂–CH₃)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-ethoxycarbonyl-phenethylamin
Amphetamin	H	–CH₃	H	H	H	H	H	H	α-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-α-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–Cl	H	H	4-Chlor-α-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–Br	H	H	4-Brom-α-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–I	H	H	4-Iod-α-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–OCH₃	H	H	4-Methoxy-α-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin	H	–CH₃	H	H	H	–SCH₃	H	H	4-Methylthio-α-methyl-phenethylamin
Methamphetamin	–CH₃	–CH₃	H	H	H	H	H	H	N-Methyl-amphetamin
4-Fluormethamphetamin	–CH₃	–CH₃	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-N-methyl-amphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH₃	–CH₃	–OH	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin	–CH₃	–CH₃	–OH	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-ephedrin
Cathin	H	–CH₃	–OH	H	H	H	H	H	β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon	H	–CH₃	=O	H	H	H	H	H	β-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH₃	–CH₃	=O	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion	–C(CH₃)₃	–CH₃	=O	H	–Cl	H	H	H	3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin	–CH₂CH₃	–CH₃	H	H	–CF₃	H	H	H	3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin	H	–CH₃,–CH₃	H	H	H	H	H	H	α,α-Dimethyl-phenethylamin
MDA	H	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-amphetamin
βk-MDA	H	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA	–CH₃	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
βk-MDMA	–CH₃	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃	H	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
βk-MDEA	–CH₂CH₃	–CH₃	=O	H	–O–CH₂–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
5-APB	H	–CH₃	H	H	–CH=CH–O–		H	H	5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB	H	–CH₃	H	H	–O–CH=CH–		H	H	6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name

Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name
Mescalin	H	H	H	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA	H	–CH₃	H	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-2	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	2,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-3	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	H	H	2,3,4-Trimethoxy-amphetamin
TMA-4	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	–OCH₃	H	2,3,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-5	H	–CH₃	H	–OCH₃	–OCH₃	H	H	–OCH₃	2,3,6-Trimethoxy-amphetamin
TMA-6	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	H	–OCH₃	2,4,6-Trimethoxy-amphetamin
DOM	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DOI	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
DON	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
DOC	H	–CH₃	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-chlor-amphetamin
2C-B	H	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
βk-2C-B	H	H	=O	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-β-keto-phenethylamin
2C-C	H	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
2C-I	H	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P	H	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F	H	H	H	–OCH₃	H	–F	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N	H	H	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4	H	H	H	–OCH₃	H	–SCHCH₃CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₂CH₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CHCH₂CH₂	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9	H	H	H	–OCH₃	H	–S(CH₃)₃C	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21	H	H	H	–OCH₃	H	–SCH₂CH₃–F	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin
2C-TFM	H	H	H	–OCH₃	H	–CF₃	–OCH₃	H	2,5-Dimethoxy-4-trifluormethyl-phenethylamin
25I-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
25D-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–CH₃	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
25E-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–CH₂CH₃	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
25N-NBOMe	–CH₂–C₆H₄–OCH₃	H	H	–OCH₃	H	–NO₂	–OCH₃	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
25I-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–I	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–Cl	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOH	–CH₂–C₆H₄–OH	H	H	–OCH₃	H	–Br	–OCH₃	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
Name	R^N	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	chemischer Name

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

Siehe auch

Literatur

D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.
Stephen J. Chapman: Novel Psychoactive Spectra: NMR of (mostly) Novel Psychoactive Substances – BLOTTER. In: isomerdesign.com. 25. Juni 2018, abgerufen am 26. Januar 2019 (englisch).

Weblinks

PIHKAL online – via erowid (englisch)

Einzelnachweise

Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.

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[1] Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.