4-tert-Butyltoluol
4-tert-Butyltoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylbenzole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-tert-Butyltoluol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
193 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,492 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
4-tert-Butyltoluol kann durch Alkylierung von Toluol mit Isobutylen gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
4-tert-Butyltoluol ist eine entzündbare farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
4-tert-Butyltoluol wird als Lösungsmittel für Kunstharze und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.[3]
4-tert-Butylbenzaldehyd kann durch Oxidation von 4-tert-Butyltoluol durch Wasserstoffperoxid in Eisessig, katalysiert durch Bromid-Ionen in Kombination mit Cobalt(II)-acetat oder Cer(III)-acetat gewonnen werden.[4]
Das Standardverfahren zur Herstellung von 4-tert-Butylbenzoesäure ist die Oxidation von 4-tert-Butyltoluol in der Flüssigphase mit Luftsauerstoff unter Katalyse mit Cobaltsalzen, bevorzugt Cobalt(II)-acetat.[5][6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 4-tert-Butyltoluol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt > 55 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 4-tert-Butyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt 4-tert-Butyltoluene, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2017 (PDF).
- Eintrag zu 4-T-Butyltoluene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. August 2017.
- Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br−/H2O2/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371.
- G.W. Hearne, T.W. Evans, V.W. Buls, C.G. Schwarzer: Preparation of tert-Alkylbenzoic Acids by Liquid Phase Catalytic Oxidation. In: Ind. Eng. Chem. Band 47, Nr. 11, 1955, S. 2311–2313, doi:10.1021/ie50551a035.
- Patent US4603220: Process for the preparation of aromatic monocarboxylic acids from toluene and substituted toluenes. Angemeldet am 18. Juli 1984, veröffentlicht am 29. Juli 1986, Anmelder: Dynamit Nobel AG, Erfinder: M. Feld.